1927年，毛泽东率领秋收起义部队在进军井冈山时，手下只有两个营长，即第一营营长黄子吉，第三营营长张子清。但是，在1927年10月23日黄昏遇袭后，张子清率领的第三营突然失去了联系，当时有人怀疑张部有可能投降敌人。毛泽东听了很是不以为然，随即以关羽为例这样说道：毛泽东说到这里，稍作停顿，又语调激动地补充了一句：“我是这样看的，信不信由你们。”果不其然，没过多长时间，毛泽东说的那番话得到了验证。12月下旬，在攻打茶陵的战斗中，张子清率领的第三营突然出现了，原来第三营在跟毛主席失去联系后，遇到了陈毅。陈毅告诉张子清：报纸上报道湘东茶陵有一支“毛匪”在活动。张子清估计是毛主席的部队，就带着第三营一路赶来了。1941年1月，皖南事变发生后，毛泽东在谈话中，以关羽为例，说：关羽这个人虽然斩华雄，诛颜良、文丑，过五关斩六将，擒庞德，威震华夏，但孤傲自大。刘备封关、张、赵、马、黄五虎大将时，关羽怒曰：翼德吾弟也；孟起世代名家；子龙久随吾兄，即吾弟也；位与吾相并，可也。黄忠何等人，敢与吾同列？大丈夫终不与老卒为伍！当孙权派诸葛瑾为儿子向关羽女儿求婚，以结秦晋之好，共伐曹操时，关羽勃然大怒，曰：吾虎女安肯嫁犬子乎！不看汝弟（诸葛亮）之面，立斩汝首！再休多言。诸葛瑾抱头鼠窜而去。孙权便攻占了荆州，孙刘联盟瓦解。1948年5月，在西柏坡，毛泽东有一次和警卫员聊天，又谈到了关羽孤傲自大的缺点：当初诸葛亮留守荆州，刘备调诸葛亮入川，诸葛亮不该留下关羽守荆州。让关羽守荆州一着错误呢！……关羽骄傲呢！关羽从思想上看不起东吴，不能认真贯彻执行诸葛亮“东联孙吴，北拒曹操”的战略方针，这就从根本上否定了诸葛亮的战略意图，结果失掉了根据地，丢了荆州，自己也被东吴杀掉了。新中国成立后，毛泽东还经常以关羽“败走麦城”为例，提醒党员干部特别是高级干部要保持谦虚谨慎的态度，不要犯骄傲自大的错误。1950年2月，在中国军事顾问团赴越南前夕，毛泽东对韦国清等人说：我们的胜利，人家是知道的，不用自己去表示。对待人家的缺点错误，少讲“过五关斩六将”。
毛泽东一生酷爱读书，尤其对《三国演义》更是爱不释手。从1906年首次接触《三国演义》开始，这部书他足足读了70年，直到1976年去世前，他的枕下还压着一套《三国演义》。
说到三国演义，就不得不提桃园三结义，刘关张三兄弟给毛泽东留下的印象很深。毛泽东在湖南省立第一师范学校读书时,也以此为范，与杨昌济教授的另外两个得意门生萧瑜、蔡和森自称为“三豪杰”。
“我看张子清绝对不会带部队投降敌人的。三国时候的关云长，也在兵败后与刘备失去联系。曹操为了收买利用这个智能双全的大将，又是封官赐爵，又是赠送金银、美女，三天一小宴，五天一大宴，费了多少心机！可是，关云长一旦得到了刘备的消息，立即骑上吕布的赤兔马，一路上过五关斩六将，千里迢迢，终于回到了兵少将寡的刘备身边，关云长的毅然之举成为千古美谈。张子清是入党多年的同志，就比不上一个关云长？我看他绝然不会投降敌人的！”
这个例子说明，在早期的毛泽东心目中，关羽的形象还是充满正能量的，与以往人们对关羽的主流认识并没有什么区别。但是随着革命经历的日益丰富，毛泽东对关羽的评价发生了变化，其重心逐渐由忠义勇猛转移到孤傲自大上来。
1932年初，毛泽东在与程子华谈话时说：关羽出身下层社会，是刘备的心腹之臣，随其周旋，不避艰险，死后被尊为“武圣人”。到处都修建了关帝庙。他的弱点是自负凌人，以致发展到上当受骗，大意失荆州。
1947年，转战陕北途中，毛泽东在与警卫员谈到河北人会打胜仗时，放声大笑说：哈哈，河北人就一定打胜仗？三国时候，河北名将颜良、文丑，不是叫山西人关云长给杀了嘛！警卫员说：山西人也不一定行，关云长就不如彭老总。关云长走麦城，彭老总可是三战三捷。毛泽东听了连连称赞。不久，他在与周恩来、任弼时交谈时说：关云长就不如我们的彭老总！
1949年，在解决绥远问题期间，毛泽东曾对华北局负责人薄一波等人讲过：清朝所以能统治中国二百六十余年，就因为满族统治者一开始就制定了一条统一战线政策，用汉人和其他少数民族的人，以少数团结了多数。《三国演义》中的关云长，大体上是不懂统一战线的，这个人并不高明，对待盟军搞关门主义。
1971年9月10日，毛泽东在杭州同南萍、熊应堂等人谈话，讲了九届二中全会的问题、党的历史上几次路线斗争问题等。他在谈话中还说：不要带了几个兵就翘尾巴，就不得了啦。打掉一艘军舰就翘尾巴，我不赞成，有什么了不起。三国关云长这个将军，既看不起孙权，也看不起诸葛亮，到后来走麦城失败。当然，那时没有反骄破满啦。
到了晚年，毛泽东对关羽有一个判断，认为关羽“武圣人”的形象是统治阶级吹出来的。1974年12月，毛泽东在长沙对周恩来说：世界上的事，说起来难，做出来并不难。现在四书五经也批了，孔夫子是文圣打倒了，关云长是武圣也打倒了。
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