民国时期威震上海滩的三大亨，黄金荣，杜月笙和张啸林，可谓无人不知无人不晓，而名头最大的，当属杜月笙。他从一个年幼失去双亲的孤儿，到最后成为上海滩的土皇帝，叱咤风云四十年。他的传奇一生，令人惊叹。
杜月笙是民国时期上海的一个重要人物，他被称为上海皇帝、黑帮教父、上海老大等，关于杜月笙的电影、野史很多，甚至出现了杜月笙语录，无不说明了他的地位与影响。
杜月笙出生的那晚，月亮很大，他原先的名字“月生”就是从这里来的，而“生”字上那个雅致的“竹”字头以及他真正的大名“杜镛”，则是民国大名士章太炎后来给他取得。
杜月笙饿得实在受不了，就哭着找到外婆家。外婆对这位外孙十分慈爱，可是朱家三代老少都靠小月生的舅父朱阳声一人养活。朱阳声是个泥瓦匠，家里多一个孩子吃饭对他来说简直不堪重负。于是，除了外婆之外，舅舅一家人对杜月笙全都没有好脸色。为了生存，杜月笙察言观色，百般讨好，人还没长高，家里的活儿都抢着干。
时间转眼间杜月笙就14岁了，他也不想再在高桥待下去了，在这里，没有人可以看得起他，他想要去上海，距离高桥也只有36里，一个仅仅14岁的孩子要独自去上海闯荡，外婆自然是舍不得的，但是也没有办法，只能含着泪送了杜月笙几里地。
但当时的杜月笙家可谓是一贫如洗。父亲杜文清早些时候在高桥镇的一个茶馆当跑堂的伙计，后来去了20里外的杨树浦码头干杂活，有了一些积蓄后和人合伙在杨树浦开了一家小小的米店。米店不是太大，生意也是差强人意，如果遇到生意差的时候还无法贴补家用。杜月笙的母亲朱氏就不得不帮人洗洗衣服赚些钱来贴补家用。儿子出生后，杜文清没有初为人父时的喜悦，反倒是觉得生活的压力和担子更重了。眼下对于杜文清来说，只是希望儿子能够健健康康地长大成人。
他性格特点有：1.聪明机智、敢作敢当、胆识过人。他14岁时在水果店打工，后来觉得水果店打工挣不了几个钱便进了黄金荣的黑帮，有一次，黑帮的鸦片失窃，他竟然主动请缨像黄金荣太太要来一把枪并凭着他自己的智慧与胆识找回了鸦片。同时，黄金荣太太为了考验他，给了他一大笔钱，他用来还清自己的债务后，不仅没有用来吃喝嫖赌，反而把钱分给了自己的兄弟，因此慢慢地得到黄金荣赏识。
但对于杜月笙来说，这种感觉只是短暂的，想要让这种感觉长久不变，就必须要有一番大作为不可。
时间久了，老板发现杜月笙时不时因赌误事，在几番训斥之后，杜月笙干脆自己裸辞了，开始和顾嘉棠等街头混混开始混在一起，干起偷鸡摸狗的事情。当时最流行的就是“抛顶宫”，也就几个人联合作业，在大街上趁人不注意，摘掉别人的帽子用来还钱。
或许，杜月笙的成功在于自己一直都在想怎么出头，怎么抓住机遇往上爬，从来没觉得自己注定是个瘪三、穷人。童年不幸，少年流离，造就了他敢闯的痞气与孤注一掷的胆量。
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