民国时期，国民政府为了奖励立有重要战功的人员，往往会授予青天白日勋章。但当时还有一种奖励比青天白日勋章更为难得，那就是飞虎旗。飞虎旗授予的对象不分海陆空军，只要是立有重要战功的人员和单位，都可以获得一面飞虎旗，但是一直到1949年国民党败退台湾之前，也只颁发了24面飞虎旗。而这24面飞虎旗中，有三面都是被同一支部队在同一场战役中获得的，这支部队就是74军，这场战役就是常德保卫战。
74军是抗日战争期间的一支劲旅，这支被日军称为三五部队的军队组建于1937年淞沪会战时期，首任军长是俞济时，第二任军长是黄埔三期的王耀武，也是他将这支部队带上了一个巅峰状态。常德保卫战时，74军的任务是以主力在桃源西北地区包抄日军，为了吸引日军主力，王耀武把57师放在了常德坚守。
57师师长余程万毕业于黄埔一期，有着很高的军事才能，他也是国民党军中学历比较高的将领，所以王耀武很尊敬他。57师是后来才加入74军，这支部队原是孙传芳的部队，经过几次大换血才成为了中央军部队，上高会战时，57师表现突出，被誉为虎贲师，成为了能够独当一面的王牌部队。
常德保卫战之前，57师只有8000名官兵，而日军却集结了两个师团三万多人的兵力。日军68师团和116师团一开始就集中了最猛烈的炮火打击常德外围阵地，但由于友军的擅自撤离，使外围阵地很快失守，余程万只能把所有兵力集中到城内坚守。常德保卫战打的十分艰苦，57师虽然战斗力强悍，但是面对数倍于己的日军，压力巨大。
57师在和日军激战半个月后，全师几乎打光，日军最后打到距离师部不到200米处的街道。余程万最后率领仅剩下的300多名官兵突围，突出城后只活下来了不到六十人，余程万出城后遇到了前来增援的一个团，于是带着这个团重新打回城内，全歼日军一个中队，重新控制了常德，但是后来蒋介石却以余程万擅自撤离为由要枪毙他，幸亏王耀武，俞济时等人求情，这才没有给予过大的处分。虽然师长被处分，但是57师以几乎全师阵亡的代价为友军争取了时间，最后74军军部，57师和74军炮兵团各获得一面飞虎旗。
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