唐伯虎，现代人称四大才子之一，形象算是名列前茅，书画评价也极高，唐伯虎点秋香也实在是佳话。
唐伯虎的家里是开酒店的，但不是现代的那种酒店，是类似于酒家，喝酒的。唐伯虎是长子，但是从不顾理家里的生意，除了读书，其他都不管不顾。古代重本抑末，士农工商，就算城市繁华，做生意的总是没有当官的好，“学而优则仕”思想根深蒂固，父亲对这一点也一直认同，所以唐伯虎也就顺理成章的各种“不管不顾”，一心只读圣贤书。
唐伯虎人生中有一个人叫张灵，这个人史书是没有过多的记载。
一般来说，读书人才华横溢，也就容易妄自尊大，跟张灵在一起，各种疯狂。唐伯虎学富五车，才高八斗，天资聪颖，考中府学生员第一名(明清各级考试入府、州、县学者，通名生员)，名声大噪。
唐伯虎十九岁的时候娶了徐氏(官家女儿)，初步进入官僚阶层，不久后，唐伯虎父亲去世，妹妹嫁后一直被虐待，抑郁而亡，母亲也西去，一下子精神崩塌，后来徐氏也因为一直照料安抚唐伯虎，病倒，继而也离开了，短短两三年间唐伯虎遭受的打击确实是没法想象。
1488年唐伯虎二十九岁，应天府考举人又是第一名，这么多年也就这个能让他意气风发一回了。第二年京城会试举子，也就是在这次的考试中，唐伯虎被陷害入狱仕途路也就彻底断了，回苏州之后也是臭名昭著，家里生意也遭受影响，以为稍有起色，但却是一落千丈。
后来三十多岁的唐伯虎，在苏州郊区造建了桃花坞，自号“桃花庵主”。太过逍遥，太过风流，树大招风，虽然唐伯虎无官无爵，但是他书画双绝，名声大噪，誉满江南，总是会引起部分人的忌心。一个考了半辈子的老秀才就举报了唐伯虎等人裸体见客该当何罪，后来官兵去了，抓走唐伯虎，索讨字画，结果唐伯虎表示县官大人要字画，银子分文不少。文征明更是说三不卖：不卖权贵，不卖太监，不卖外国人。
县令想接过扇子的时候，被唐伯虎“唰”的合上扇子，往对方脑袋上一敲：此乃金山寺高僧所赠，敲谁谁就官运亨通。县令半信半疑，头上又连挨了两下。唐伯虎三敲张通判，很快就流传开来，而且流传至今……
时间一转，来到了明武宗正德九年(1514)，唐伯虎受宁王邀，在宁王府享受高级待遇，为了迎接唐伯虎，建造别院，大宴小宴隔三差五，整天也没什么重要的事，吟诗作画，高谈阔论，再无其他。时间久了，唐伯虎便觉得不对头了，宁王要造反，密造兵器，联络四方，唐伯虎知道必须离开，可是要怎么离开，轻举妄动便性命难保。
所以唐伯虎便开始装疯卖傻。
裸奔。当着宁王妃子面撒尿，尿撒到王妃裙子上，王妃大怒下令捉拿，唐伯虎狂逃，裸奔于大街上，捉拿回来宁王发了话，这才脱了虎口，离开了宁王府。回到苏州之后又羞愧又郁闷，大病了一场。又被耻笑又被戏逗。躲回了桃花坞。后来宁王确实举兵谋反，但被朝廷大军剿灭。
五十岁左右的唐伯虎身体大不如从前，精神和肉体基本上各走各路。嘉靖二年(1524)十二月他就一病不起，作了绝命诗：
一日兼作两日狂，已过三万六千场。
他年新识如相问，只当漂流在异乡。
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