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1888年8月22日杜月笙出生在江苏省川沙厅（现为上海市浦东新区）高桥镇，一个普通的家庭中，严格说起来杜月笙还当过一段时间的清朝人。
就跟很多主角一样，杜月笙的前半生可谓坎坷。四岁的时候，她的父母就相继过世，杜月笙就由继母和舅舅一起抚养长大。
十四岁的杜月笙即到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，从此他就走进了当时“十里洋场”的大上海，当时的上海极其的繁荣，又极其的复杂。英国殖民者、北洋军阀、买办集团等等，各方势力鱼龙混杂，自然各方势力勾心斗角，纷争不断，上海可以说一点都不太平。但是正是这样乱世，才给了杜月笙机会，成就了“上海皇帝”。
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杜月笙发迹后，自然认识了很多当时“达官显贵”，其中就包括了当时的著名国学大师，杜月笙本名叫做杜月生，也是在这位国学大师的帮助下改的名字。除此之外，学者章太炎、名士杨度（清朝“预备立宪”的主要参与者）、章士钊等人都是杜月笙府上的常客。民国大总统的秘书专门为他写了一副对联“春申城下三千客 小杜城南五尺”，被杜月笙挂在了客厅最显眼的位置。
张学良曾也与他有过一段交往，当时七七事变以后，张学良流亡上海，曾被“暗杀大王”王亚樵追杀，要求他返回东北重新抗日。正是在杜月笙的从中斡旋，才让当时狼狈不堪的少帅的张学良留有喘息的余地。并且当时杜月笙还帮助张学良成功解除毒瘾，多少算是“益友”了。
除了张学良，当过民国大总统的黎元洪落难上海的时候，也是杜月笙款待的。向各种落难的正直人物伸出援助之手，是当时杜月笙的经常之举。他曾说过：“锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情”。这样“重情义”的举动自然让他在当时赢得了各种好评。
但是只有在危难时才能，看出谁是真朋友。
1945年日本无条件投降，杜月笙回到了老地盘上海，想着凭借昔日在上海的“人脉”与“朋友”东山再起，但是在杜月笙却收到了消息，在他即将到达的车站贴满了“打倒杜月笙”的标语。无比郁闷的杜月笙只好提前下车，昔日的“上海王”灰溜溜的回到了上海。后来杜月笙才知道，这些正是他当年的青帮门徒吴绍澍，回到了上海的杜月笙也体会到了什么叫“树倒猢狲散”。
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当年的杜月笙有钱，相当的有钱。据说当时杜月笙有9辆小汽车，各种司机和助手加起来18人，杜宅一年的开销就要200万银元（当时普通上海市民一年开销100银元左右）。
那么杜月笙的钱到底是哪里来的呢？
杜月笙的钱大部分来自他的公司“三鑫公司”。“三鑫公司”当时一年的利润，相当于同时期北洋政府三分之一的财政收入。
在当时积弱积贫的中国，这么挣钱的公司到底经营什么项目呢？ 如此的暴利当然离不开“黄赌毒”，其中“毒”最为暴力。
当时的杜月笙联合黄金荣、张啸林，控制了整个上海的鸦片生意，甚至通过法租界将鸦片生意做到了全国。甚至在自家的杜氏祠堂中制作毒品生意—吗啡和杜冷丁（毒品的一种）。
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这样一个黑帮头目，在当时军阀割据的北洋政府时代，自然对共产党人下过黑手。
1927年蒋介石在上海发动“四一二反革命政变”，通过暴力镇压的方式捕杀共产党人，在这场流血政变中，作为上海地头蛇的杜月笙自然是蒋介石的得力助手，甚至直接参与到杀害共产党人中来。
在政变前的4月11日晚，杜月笙邀请上海总工会委员长，当时的上海工人领袖汪寿华（共产党员），然后让手下将汪寿华打昏，塞入麻袋，直接活埋于上海的西枫林桥下。
但是在抗日战中，杜月笙两头下注的投机本色又出现了。上海沦陷后，出巨资找人印刷共产党人希望传播的《西行漫记》和《鲁迅全集》，再印上自己的烫金大名“杜月笙赠”。
抗日战争中，面对日本使用毒气弹，杜月笙也曾重金购买荷兰的1000个防毒面具，通过各种手段，转交给在敌后方作战的共产党军队。
但是这些事情怎么看都像是为之前的行为“洗白”。
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杜月笙曾与国民党有很长一段时间的蜜月期，那时的杜月笙在国民党内部可以说是“举足轻重”。
当时杜月笙在浦东高桥，花费50万大洋修建的“杜氏宗祠”落成时，国民党高官自蒋介石以下，何应钦、胡汉民、孔祥熙、淞沪警备司令熊式辉和上海市市长张群都送来了祝贺匾额。可以说是政府军、民系统通吃。
但是这样的“地位”是因为国民党有求于他的。
1945年日本人投降，上海的租界也随之取消，国民政府也不再需要杜月笙这样的人从中与殖民者进行斡旋了，随即对他的态度也发生了180度的大转弯。也就出现了当抗战胜利时，杜月笙回到上海却看到了车站打出了“打倒黑恶势力杜月笙”横幅了。
1949年7月，国民党的《中央日报》更是发表文章，声称杜月笙是“时代渣滓”。这令杜月笙十分郁闷，经历过这些事后，杜月笙曾对自己的手下说：“那些政治大官，其实当我们是夜壶。晚上尿急了，想到用我们。用完了，一脚踢到床下去，嫌我们又臭又脏。”
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时代总有谢幕，杜月笙也不例外。
1949年，全国解放在即，杜月笙此时面临抉择，适应蒋介石的邀请去往台湾，还是听从共产党的劝阻留在上海，留在新中国？国民党对他的种种冷遇，已经让对国民党他心如死灰。二但是得“四一二政变”染红共产党人现学的双手，又让他不敢相信共产党。
最终杜月笙做出了自己的选择，举家搬往香港。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。处置遗产时，身边仅有11万美元。遗产分配大致如下：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”1951年8月16日下午，62岁的杜月笙咽下了最后一口气。杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”享年62岁。
杜月笙过世后，于1952年10月下葬于台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。墓地坐东南朝西北面向上海，位于今天秀峰国小后方，墓园上有蒋介石题字“义节聿昭”，墓园本有牌坊，上有张群题字“誉闻永彰”，后在秀峰国小建校时将牌坊拆除，而题字则镶嵌到墓园。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓为伴。
杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。
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