说起杜月笙这个名字，在当时的上海滩是无人不知无人不晓。作为上海滩的“土皇帝”，杜月笙是风光无限啊，就算是当时的蒋介石也是和他关系不浅，两个人在经济和政治上都有着密切的往来。虽然蒋介石的势力很大，但是上海滩还是杜月笙说了算的。不过，晚年的杜月笙却还是栽在了蒋介石的手里，这个上海的霸主输给了真正的“流氓”，最后只留下一句感慨。
杜月笙年轻的时候也算是有头有脸的人，是十六码头的大哥。在朋友的引荐下，杜月笙赫然抛下一切，进入了黄金荣的公馆做一个服务员。他想借助荣公馆的这条线，东山再起。
当时的蒋介石在上海然穷困潦倒，炒股亏光了钱。蒋介石在朋友的接受下和杜月笙有过一面之缘，给杜月笙送过“红帖子”，就是拜入杜月笙的门当，在帮内举行正式的拜师仪式，拜他为师。当时要拜入杜月笙的门下起码要几百元，而杜月笙有意结交蒋介石，没有收钱，还给了他200元，让他去广东开始大展身手。就这样，蒋介石和杜月笙有了师徒的名分。
蒋介石慢慢发迹起来后，给杜月笙提供了不少的便利。在蒋介石的帮助下，杜月笙成为了上海滩的一方霸主，可以说是一手遮天。不过，蒋介石也开始害怕杜月笙会影响到自己的地位，两个人的关系变得紧张起来。
后来，蒋介石政府因为军事的失败，经济全面崩溃，货币贬值，饥民哀道。为了挽救市场，蒋介石命“太子”蒋经国对上海的经济进行整顿。蒋经国一来上海就把杜月笙的儿子杜维屏抓了起来，打算杀鸡儆猴。杜月笙为了救自己的儿子，在一次会上对蒋经国讲道：“我的儿子如果触犯了法律，那他罪有应得。但我儿子是大老虎吗？你要是有能力，就秉公执法，有理有据，这样才能服众。”此话一出，蒋经国不知如何是好。最后，宋美龄跑到了上海亲自释放了被关押的杜维屏。而蒋介石和杜月笙之间的关系也开始恶化。
其实，蒋经国一事不能算是主要原因，却是压死骆驼的最后一根稻草。俗话说得好，一山不容二虎，两人之间的冲突早晚都会发生的，蒋经国事件只是一根导火索。
1949年3月，蒋介石跟杜月笙说：上海是守不住了，先生可携家去台湾，你我共商党国之大事。先生曾助我党国铲除共党，与其积怨甚深，他们是不会放过你的，切勿有侥幸之心，需早日去往台湾。
杜月笙知道蒋介石不放心自己留在上海，想要逼他去往台湾。他搪塞的回答：“总裁放心，我绝无侥幸之心。”杜月笙当时计划逃亡法国，并托人找到了住处。万事俱备，就差一张签证了。
蒋介石知道消息后，万万没想到一生很少求人的杜月笙会来找自己帮忙。他对杜月笙说：“签证可以办，要交15万美金。”蒋介石的目的根本不是要那15万美金的费用，他只是想借此羞辱杜月笙， 一辈子风光无限的杜大流氓最后被蒋介石摆了一道。这件事以后，蒋介石就和杜月笙彻底决裂了。
杜月笙也终于明白了，这世间最大的流氓还是他蒋介石啊！
文 | 酒武
编辑 | 北慕南辞
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