董其昌一生创作了大量的书法作品，特别是他以禅论书，对书法的用笔、用墨、结构章法和意境均提出了独到的见解，把质朴无华、平淡自然作为书法艺术的最高境界，终于形成了独具特色的书法艺术风格。
一、虚和取韵风神超逸
董其昌书法用笔最突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰富的内涵和无穷的意韵。为了达到虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。
他说：“作书须提得笔起，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。
二、秀润闲雅潇洒流畅
董其昌非常重视用墨技巧，他将墨分为五种不同的浓淡层次用于书法艺术创作之中。他认为“字之巧处在用笔，尤在用墨” “用墨须使有润，不可使其枯燥，尤忌肥，肥则大恶道矣”。董其昌书法作品最突出的特色就是精于用墨，如《草书杜律诗册》用笔苍润兼施，通篇在墨色浓淡枯润的变化中呈现出音乐般的节奏和旋律。
他还喜用枯淡之墨作书，如《草书张旭郎官壁石记卷》和《节临怀素自叙帖卷》墨色丰富，淡而不薄、枯而不浮，精彩地表现出董其昌书法行云流水、无拘无滞的潇洒风神。
三、疏朗空旷意境深邃
董其昌非常重视章法的构成，他曾说：“古人论书，以章法为一大事。”“右军《兰亭序》，章法为古今第一，其字皆映带而生，或小或大，随手所如，皆入法则，所以为神品也。”董其昌书法作品的章法疏阔空旷、气度闲雅，如《楷书神仙起居法扇面》、《草书房村夜宿诗扇面》中的字距和行距十分宽阔，黑白对比反差较大，作品萧散沉静，恬淡闲雅。
四、悠远空灵、神秘玄妙的禅境
董其昌把禅宗思想运用到书法艺术创作之中，以“平淡自然”为书法艺术的最高境界，把握了意境的本质特征和内涵。所谓“平淡”是在稀少、简淡、朴素中包蕴无穷的意趣，有味外味、韵外韵，让人咀嚼不尽。平淡的实质是自然天真，是真性灵的自然流淌。为此，董其昌极力推崇王羲之、颜真卿和苏轼质朴无华、平淡自然的书作及美学思想。
他说：“惟鲁公天真烂漫，姿态横出，深得右军灵和之致，故为宋一代书家渊源。” “东坡诗论书法云：‘天真烂漫是吾师’，此一句丹髓也。”王羲之《兰亭序》和颜真卿《祭侄文稿》皆是草稿，书家本无心创作，却使书作得自然之妙和生动之趣。
五、主张书法作品的“书卷气”
在《画禅室随笔》中记载，董其昌书法有一种淡雅虚静的高远意境，用笔虚、章法疏、用墨淡。董其昌自言：“用墨须使有润，不可使其枯燥，尤忌浓肥，肥则大恶道矣。”董其昌书法的技巧在理论和实践中都有极其特色的创新。
从他所追求的淡秀意韵的审美取向，书法中白大于黑的视觉效果看出他用笔强调虚灵和变化，结字强调似欹反正，章法强调疏空简远，用墨强调浓淡相间，用笔虚和而骨力内蕴，章法疏空而气势流宕，用墨清淡而神韵反出，这便是董其昌书法的风格特征。
这种风格表现了禅意，反映了士大夫文人崇尚自然的率真之趣和所谓丰采姿神，飘飘欲仙，也就是董其昌书法的书卷气。
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