描述：Maleimide-(CH₂)₅-CONH-CH₂CH₂NH₂（Maleimide-5-aminopentylamide）是一种带有马来酰亚胺基团和氨基胺（氨基酸）功能团的化合物，常用于化学偶联、表面修饰、药物递送、以及分子识别等多个领域。其结构中包含了一个马来酰亚胺（Maleimide）部分，一个连接链（五个碳的烷基链）以及两个氨基基团（一个是氨基甲酰胺，另一个是胺基）。

中文名称：马来酰亚胺-(CH₂)₅-CONH-CH₂CH₂NH₂

分子结构与组成

  1. 马来酰亚胺（Maleimide）
    • 马来酰亚胺基团是一种含有不饱和双键的化学结构，具有较强的亲核性。它能够与多种含硫的化合物（如巯基）发生亲核加成反应，广泛应用于生物分子标记、分子偶联以及材料表面修饰中。
  2. (CH₂)₅-
    • 这是一个五碳的烷基链，作为连接基团，将马来酰亚胺基团与氨基功能团连接起来。烷基链提供了疏水性，并且有助于分子在生物环境中的溶解性和稳定性。
  3. -CONH-
    • 氨基甲酰基（-CONH-）是一个重要的功能基团，能够形成酰胺键，这一结构通常增强分子在水中的溶解性和生物兼容性。
  4. -CH₂CH₂NH₂
    • 这是一个乙二胺（ethylene diamine）基团，具有两个氨基（-NH₂），使其在分子偶联中具有较强的反应性。氨基可与其他含酸基团或碳酸基团发生反应，进一步增强分子的活性。

物理化学性质

  • 分子式：C₁₃H₂₀N₂O₂
  • 溶解性：该化合物在*性溶剂（如水、甲醇、DMSO等）中具有较好的溶解性，适合用于生物体系中的应用。
  • 稳定性：在常规条件下，马来酰亚胺基团相对稳定，但应避免与还原性物质直接接触。氨基功能团的活性使得该分子能够参与多种化学反应。

主要功能与用途

1. 分子偶联与修饰

  • 马来酰亚胺与巯基的反应
    • 马来酰亚胺基团能与带有巯基（-SH）的分子发生亲核加成反应，因此该化合物可以用于蛋白质、肽、纳米材料或其他生物分子的偶联。广泛应用于蛋白质修饰、抗体偶联、靶向药物递送等领域。
  • 氨基的反应性
    • 氨基部分可与酰化剂或其他带酸基团的分子发生反应，进一步增强分子的功能性。它还可用于构建分子载体或作为反应性组分参与不同的偶联反应。

2. 药物递送系统

  • 药物载体的构建
    • 该分子中的氨基部分能够与药物分子偶联，用于药物递送系统。马来酰亚胺部分与带有巯基的药物分子或载体结合，帮助药物靶向递送，提高生物利用度。
  • 靶向治疗
    • 通过氨基和马来酰亚胺的功能，能够实现药物与靶标的高效结合，增强药物在病灶部位的积聚，从而实现靶向治疗效果。

3. 生物分子标记

  • 蛋白质和细胞的标记
    • 马来酰亚胺基团的反应性使其能够用于生物分子的标记。通过与巯基修饰的抗体、酶或其他蛋白质分子的偶联，可用于细胞跟踪、分子成像等应用。
  • 纳米材料标记与表面修饰
    • 该化合物还可以用于纳米颗粒的标记和表面修饰，改善纳米颗粒与生物体系的相互作用，增强其稳定性和生物相容性。

4. 蛋白质工程与免疫学研究

  • 抗体-抗原偶联
    • 该分子能够与带有巯基的抗体或抗原偶联，用于构建免疫检测、免疫分析以及疫苗研究等相关实验。

5. 基因转染与细胞研究

  • 基因递送
    • 氨基部分可以与DNA、RNA等核酸分子偶联，用于基因递送或基因转染。通过这种方式，可以提高转染效率，增强基因疗法的效果。

常见反应与操作

  1. 马来酰亚胺与巯基反应
    • 马来酰亚胺基团与含巯基的分子（如巯基化合物、蛋白质等）反应，生成稳定的硫环连接结构。
  2. 氨基部分的酰化反应
    • 氨基基团与酰化剂反应，形成酰胺键，用于分子偶联。
  3. 氨基与酸性基团的离子化
    • 氨基可以与酸基团（如羧酸、磷酸等）发生离子化反应，增强分子在水相中的溶解性和稳定性。

应用领域

  1. 药物递送系统
    • 用于药物载体的功能化，增强药物靶向递送、靶向治疗以及药物释放控制。
  2. 生物标记与成像
    • 可用于分子标记、细胞成像以及分子探针的开发，尤其在蛋白质、细胞、DNA等生物大分子的标记上有重要应用。
  3. 免疫学与疫苗研究
    • 用于抗体和抗原的偶联，广泛应用于免疫学研究、*开发和免疫检测。
  4. 纳米材料与表面修饰
    • 用于纳米颗粒的表面修饰和功能化，改善纳米颗粒的稳定性和生物相容性。
  5. 基因转染与基因治疗
    • 作为基因载体的一部分，促进基因转染和基因治疗研究。

操作注意事项

  • 储存：应储存在阴凉、干燥的地方，避免暴露在高温、强酸或强碱环境中。
  • 溶解性：该化合物适合溶解于极性溶剂（如水、甲醇、DMSO等）。
  • 反应控制：在进行偶联反应时，需要控制温度、pH和反应时间，以确保高效的偶联效果。

总结

Maleimide-(CH₂)₅-CONH-CH₂CH₂NH₂是一种多功能化合物，结合了马来酰亚胺、烷基链和氨基基团，广泛应用于药物递送、分子修饰、基因转染、以及生物分子标记等领域。通过马来酰亚胺与巯基的加成反应以及氨基的偶联反应，它能够与多种分子或材料进行功能化，增强其生物相容性、稳定性以及反应性。
常用名称：Maleimide-(CH2)5-CONH-CH2CH2NH2

【基本信息】：
纯度：95%+
包装：瓶装！
储存：-20℃冷藏，一年
规格：1mg 5mg 10mg
状态：固体/粉末/溶液
温馨提示：仅用于科研！不可用于人体实验！

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