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1924年随着蒋介石任黄埔军校校长以后，他的政治地位扶摇直上。他感到自己这次重新回到国民政府似乎前途一片光明。
随着他在政治上的地位升高，他感到他的婚姻生活也得跟上形势了。他已经有了新的追求了。他的新目标就是孙中山夫人的妹妹宋家小女儿宋美龄，在总统府里见了一面，他就被她娇艳的容貌，优雅的大家闺秀的气质吸引了。
他知道，要想追求家世显赫的宋家小姐。首先得把自己现在身后的三个女人打发掉。
在浙江老家的那两个女人，原配毛氏和小妾姚怡诚都没有多少文化，性格也比较温顺，他知道比较好打理。
唯独这个在上海家里的第三个女人是个最棘手的。陈洁茹性格要强，又有中等文化，关键是蒋介石和他一起在上海生活了6-7年，蒋最落魄的时候的事情她都一清二楚……
1.跟随陈其美闯荡上海滩
说起蒋介石在上海的十年生活，都干了些什么呢？首先离不开一个叫陈其美的人。
陈其美是同盟会的元老之一。蒋介石自从在日本留学时认识了陈其美，就加入了同盟会。陈其美是蒋介石早期的引路人。他去上海就是跟随陈其美去的。
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陈其美是一个性格和身份都很复杂的人。他有革命的一面，也有黑社会的一面。他对蒋介石的一生都有影响。如果说他不是一个革命者，也有点有失公允。他最后还是因为给同盟会筹款而被袁世凯派来的人诱杀了。
但是他不是一个纯粹的革命者，为了争夺权力，他命令蒋介石刺杀了同盟会员成员陶成章。曾经轰动上海。蒋介石因为刺杀成功，得到陈其美的一大笔钱来挥霍。混迹十里洋场，酒肆歌楼。
陈其美还有帮会背景。他本身就是浙江哥老会的头目，在上海从事革命活动的时候，他为了给自己的事业寻找掩盖和靠山，他又结识了青帮人物，并且吸引了一些江浙沪的资本家加入同盟会，比如虞洽卿，张静江等。
蒋介石和青帮黄金荣，杜月笙的交往都是从这时候开始的。和虞洽卿，张静江这些资本家同盟会成员也是那时候认识的。
蒋介石和陈其美意气相投，亦师亦友。说工作，陈是上海国民政府领导，他是下级。说生活他们一起混迹江湖，茶余饭后，赌博女人，都是他们共同爱好。陈其美当年在上海曾经被人称为“杨梅总督”。
直到1916年，陈其美遇刺身亡。蒋介石的革命事业就处于中断状态。期间，孙中山先生也召唤过他几次去其他地方从事国民政府的军事活动，都因为各种人事矛盾，短暂一段时间后又回到上海。没有了陈其美，在国民政府他的事业一下就跌入了低谷。
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2.赌徒的炒股生涯
在上海，年轻的他感到如鱼得水，有青帮大佬罩着，想做生意，还有张静江之类的合伙人。当然还有那十里洋场的生活。
1920年孙中山为了给国民政府筹措资金，和日本航运巨头三上丰怡一起合资在上海开办了上海交易所。
事业受挫的蒋介石就此开始了他的炒股生涯。他拿出5000大洋和陈果夫共同出资成立“友爱”证券公司，开始购买股票，做期货，一开始没经验，很快就赔了。
然而嗜赌成性的蒋介石把炒股看成是发财的机会，不肯罢休。很快他又筹措资金和陈果夫，戴季陶又开了一家证券公司“恒泰”，这次还是做棉花期货和证券，一开始还是赔。
后来随着股市大涨，1921年上海交易所牛市来到。蒋介石大赚了一笔。
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这时他和陈洁茹已经结婚。《陈洁如回忆录》里面写到，蒋介石那时每天回来看金融方面的书籍。看来他是铆足了劲准备大干一场。
看见股市行情见涨，蒋介石又筹措资金，和其他人合伙开办了两个证券公司。没有真正经验的他以为股市永远都是这么红火。
蒋介石着实风光了一段时间，带上陈洁茹出入酒会，公司。年轻漂亮的陈洁茹不同于以前的两位夫人，她有文化，懂礼仪，又是上海人，有大都市女性的独特魅力。蒋介石那时候对陈洁茹还是有几分真心的。
蒋介石曾经在日记里面写过他的那段快活日子，有一年合计下来竟然花费了7-8000大洋。北洋政府时期，中国人都是用银元，俗称大洋。8000元几乎相当于一个普通职员将近十年的收入。看来蒋在上海是过的花天酒地的生活了。
然而好景不长，21年底股市就就开始下滑，陈果夫预感到前景不好，就卖了自己手里的股票。然而蒋介石却舍不得割肉，他继续持有。
很快股市大跌，这场股灾让上海各证券公司损伤惨重。上海从兴旺时的150家公司到22年3月只剩下10多家。
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3.陈洁如知道的秘密
那场股灾让很多人一夜之间，从富翁变成乞丐。蒋介石也没能幸免，他几个公司一共亏损了60多万银元。和他合伙的同乡周俊彦因为欠债20多万而两次跳江自杀，另一个多头集团的买手也被逼无奈自尽了。
现实要多残酷就有多残酷。
蒋介石的情况也是一样的惨，虽然没有到去自杀的地步，也是走投无路了。那时上海的债主都是青帮中人，或者是有青帮做背景的生意人，蒋破产了拿不出钱来还，那些人自然不会饶恕他。
有一天，蒋让几个替主人讨债的打手围住了，暴打了一顿。
回到家，鼻青脸肿的。着急的就让陈洁茹收拾搬家。那一段时间，为了躲避要债的人，他们搬了好几次家。但是总有人找上门来。
蒋介石失魂落魄，胆战心惊。 万般无奈之下，只好厚着脸皮去找他的上海老乡，富商虞洽卿。虞大方的借给他6万元以解燃眉之急。还让他去找黄金荣出面，让那些青帮的债主们宽限他一下。
黄金荣以前和蒋介石有交情，倒是答应请那些债主来吃饭，也帮他说了话。占时稳住了一些债主。
那些日子，蒋介石和陈洁茹生活窘迫，连儿子经国上学的学费都没钱交了。
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4.重新回到国民政府，平步青云
正在蒋介石度日如年的关头，22年6月广东的“永丰舰”事件发生了，陈炯明叛乱，孙中山先生给蒋介石发电报让他来援助。他冒着海上的枪林弹雨来到永丰舰上，来到孙大总统的身边。得到了孙中山先生的信任。
关键时刻，他做了正确的选择。蒋介石这个人，年轻时候还是有点冒险精神的。
据说当初蒋介石去广东的路费都是黄金荣赞助的200大洋。可见，蒋那时在上海确实是山穷水尽了。
没想到仅仅两三年时间，蒋介石就在广东的国民政府平步青云了，他一改上海往日的落魄晦气，摇身一变成了实权人物了。
5.让青帮大佬替自己解决离婚问题
上海的女人他也不想要了，但是那段落魄的经历他不想让人公诸于众。况且那些债务还有没偿还的。这些陈洁茹都一清二楚。而陈洁茹作为他的夫人，身份当时在上海是公开的。陈洁茹本身就是上海人，交往的人也比较多。要想无声无息地离婚，难。比不得老家那两位，默默无闻。
想到这些，蒋介石就一阵恼火，本来打算写上一封信给陈洁茹，说明一下离婚的缘由。写了一篇，连自己也觉得没有说服力 ，又撕了。咋办呢?
他决定让青帮大佬杜月笙和张啸林去替自己解决。这些事情，本来他们也是知情人，不必隐瞒。况且他们又不是国民政府的人，不影响自己的前途。见不得光的事情当然是黑社会老大去办最合适了。
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杜月笙和张啸林倒是满口答应。溪口那两位没有费多少力气解决了。回复蒋介石的时候，杜，张二人述说毛氏哭的很伤心，蒋介石竟然没有动半点恻隐之心。他已经铁了心要娶那位有家庭背景的会英语的美人了。男人要是一心向上爬，那心比石头还硬呀！
他急切想知道的是陈洁茹的态度，因为她知道的事情太多了。
“关于这个女人，你不要生气啊……”
杜月笙欲言又止。
一听就是麻烦找上来了。
“她想怎么样?”
“你现在已经平步青云了，她当然打着你的牌子，在社会上招摇了……”
蒋介石恨恨地骂起来了。
“她知道你在上海交易所的底细，她说你不要他的话，就去警察局告你。”
“娘希匹，这个女人太难办了。”
果然如他所料，陈洁茹搬出他在上海交易所的丑事来。
“我看这个女人爱钱，就用钱封住她的嘴算了。”
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6.八万大洋休妻
杜月笙打破沉默，说出了办法。虽然他是黑社会的，可是现在想要抛弃旧爱的毕竟是蒋介石，要想波澜不惊的解决这个事情，唯一的办法肯定是钱了。
“她想要多少？”
“八万，我看至少八万才能封住她的嘴。”
“娘希匹，杀了她算了！”
蒋介石一听这个数字，跳将起来了。要知道8万大洋，是当时普通人一辈子也挣不到的钱。即使是对于已经是军校校长的蒋介石，那也是一笔巨款。
“你不要再生气了”，张啸林劝他，“你现在不同往日了，一个女人，不就是要点钱嘛，今后你走你的大路就行了，你要实在心疼，我替你出。”
一句话激的蒋介石没说的了，再说就在青帮弟兄面前丢面子了。对于杜月笙和张啸林来说，办好事情才是关键，多花两个钱蒋介石只是肉疼。如果办砸了，在上海闹出动静来，影响了下一步蒋的新婚才是他两人的大问题。
“那你们准备让她如何闭嘴呀？”
“让她出国留学，离开上海就是了。”
蒋介石一听也就只好如此了，只是心中还疼着那8万大洋。
就这样蒋介石靠青帮的兄弟和钱就把自己的三个老婆都一一打发。陈洁茹不久就离开上海，去美国留学了。只是再多的钱，也填补不了她心中的悲哀。
1927年12月1日，蒋介石终于如愿以偿娶到了宋家三小姐宋美龄。
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