杜月笙的一生，只做过两件让他晚年后悔不已的事：
第一，杀害工人运动领袖汪寿华；第二，投靠蒋介石。
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帮会势力的一大特点就是首鼠两端——哪边有利靠哪边。
大革命期间，工人武装起义如火如荼，中国共产党和工人纠察队日益壮大，作为处于国家政治经济中心的上海黑帮，在黄金荣、杜月笙等人的组织下，曾经不遗余力地向共产党靠拢。
1926年10月24日，上海发动第一次武装起义，黄金荣等人派出了四卡车的人马，从法租界帮助工人队伍进攻徐家汇警察署。
而杜月笙作为当时黄金荣集团的代表，则再三向工人运动领袖汪寿华表示愿意“保护工会”、欢迎共产党在法租界活动，如果有干部被捕，他们还会设法保释。
除此之外，杜月笙还一度向汪寿华暗示：北洋军阀与租界当局，都曾要求他们参与对抗中共的军事行动，但是都被他们拒绝了。
汪寿华
当时，革命也确实需要这些黑帮势力，最起码，能够让他们保持中立也是不错的结果。
而且在当时，汪寿华与杜月笙确实接触频繁，仅在1927年2月28日到月8日的9天里，两人之间的会晤就有八次之多。
彼此间的充分信任和合作，也使汪寿华在之后放松了警惕。
政治“豪赌”
当时的国内形势变化是如此急速，共产党人不仅看错了蒋介石，也看错了黄、杜等黑帮大亨的信用。
3月中旬，蒋介石先是派代表王柏龄、杨虎、陈群等人先后潜入上海，与黄金荣等秘密进行了接触和洽谈；在摸底之后，他又亲自来到了黄公馆。
在黄公馆，蒋介石亲口对黄金荣、杜月笙等人说道：“将来有些重要工作，还希望借重你们......”
具体蒋介石是如何许诺三人的，无从得知，但是，蒋介石此次黄公馆之行，确实让杜月笙押上了自己生命中最重要的一场政治“豪赌”——在三大亨里，最为坚决地支持蒋介石的，就是杜月笙。
这样不能全怪杜月笙，作为一个没有读过什么书的“瘪三”出身的他来说，不会有什么过于崇高的理想和信念，有的只是一些“敏锐”的洞察力和见风使舵的交际能力而已。
当时，三大亨一直以来仰仗和依靠的旧军阀，如卢永祥、张宗昌等人纷纷从民国的政治舞台上退下，国民党领导的北伐军节节胜利，急需寻找新的靠山的他们，选择了蒋介石这样一位位高权重的人物，在那个情况下也是可以理解的一种行为。
毕竟，他们总归只是为利益而生存的黑帮。
对他们来说，相比之下，共产党还是显得有些年轻和势力薄弱了。
血腥的赌注
赌局已定，接下来，就要用行动向主子“邀功请赏”了。
4月5日，上海各大报纸都刊登了“中华共进会”筹备成立的消息——作为蒋介石镇压革命运动的打手和急先锋，他们的首要目标就是汪寿华。
11日晚上7点58分，汪寿华应杜月笙的邀请，来到杜公馆商量“事情”；此时的他，哪里知道前几天还甚是亲密的“杜老板”，早已经为他布下了杀局。
汪寿华穿过大厅，一进门，杀手们即蜂拥而上、控制了他；楼上的杜月笙听到声音，慌忙跑到楼梯口喊道：“不要坐在我家里啊！”
楼下，凶神恶煞一样的张啸林答应一声，立即指使杀手们将汪寿华挟持出去，活埋于枫林桥。
秘密杀害汪寿华之后，“兴高采烈”的共进会成员黄金荣、张啸林、王柏龄、杨虎、杜月笙及陈群六人一同祭告天地、歃血为盟，密谋第二天的行动。
12日凌晨，全副武装的青、洪帮分子15000余人，在第26军的配合下，向上海总工会纠察队驻地发起了突然袭击......
震惊中外的“四一二”反革命政变血腥上演！
杜月笙以及他的手下，在此次政变中出力甚多。据当时上海市市长吴铁城说：“共产党秘密组织，因杜月笙的交游广、耳目多，不时得以破获。”
中共被害的早期领导人中，有很多都是出自杜月笙的“手笔”。
根据国民党方面统计，一年之内，共产党员仅高级干部在上海被捕的就有中央委员65人、省委95人；全国共有4505名党员被捕，上海位居第一位。
叫我杜先生
国民革命军总司令部少将参议——这是蒋介石给予表现“出色”的杜月笙的奖励。
虽然只是虚衔，但这对于杜月笙在上海的社会地位来说，却是一次很大的提升和帮助；之后，凭借着蒋介石给他的一系列虚衔的作用，他得以陆续担任法租界公董局临时华董顾问、公董局华董等职，这是当时华人在法租界的最高地位。
由此，杜月笙的人生又进入了一次质的飞跃——以前是从小瘪三到黑帮大亨，现在，则是成功进入到了社会上层。
此后，他经常在别人敬重地称他“杜老板”、“杜爷”的时候，郑重地提醒对方：“叫我杜先生！”
从当下来看，杜月笙的“豪赌”确实抱对了大腿、收到了回报；但是，一直到晚年他才明白——对方一直以来，只是把他当作一个用完即可丢弃的“夜壶”。
杜月笙在抗战时期，因为拒绝和日本人合作而受到威胁，不得已到了香港。
1945年，日本投降后，得知上海已经“安全”的杜月笙回到了家乡；鉴于自己一直以来对于蒋介石和国民党的支持，此次回来的他志得意满，认为进入政局是理所应当的事情。
但是，现实总是比理想更骨感！
接连发生的三件事，让杜月笙彻底明白了自己的地位。
第一件，是在参与上海市参议院议长的时候，被自己亲手扶持的弟子门生、时任上海市副市长的吴绍澍摆了一道，最终失望落选；
接下来，是与他一直关系密切的戴笠，于1946年3月因飞机失事意外死亡，使他失去了一条可以直通蒋介石的纽带；
最后，是在1948年，在由“太子”蒋经国领衔的的币制改革中，儿子杜维屏与官家万墨林被抓，昔日上海滩大亨的无限威风被一扫而光。
一连串的打击，让杜月笙感到心灰意冷，也让他彻底悟出了一个道理——自己在蒋介石那里，原来不过是一个夜壶般的存在！
统治当局为了当前利益过河拆桥，视青帮如敝履、如夜壶，用后即丢，这恐怕是晚年杜月笙的最深刻顿悟。
正因为做错了这两件事、明白了“夜壶”的道理，在上海解放前，杜月笙才既不敢留在上海，又不敢听从蒋介石的召唤，到台湾去。
留上海？后悔当年杀害汪寿华、替蒋介石卖命捕杀共产党人，怕共产党找他算账；再说，蒋介石也惧怕杜月笙的势力被共产党利用，不会容他。
去台湾？蒋介石不会再重用他，寄人篱下的生活如同软禁，他不能不防。
所以，斟酌再三，杜月笙最后只能选择逃到香港。
曾经在上海滩叱咤风云的黑帮大佬，只能无奈地接受终老香江的悲惨命运。
总的来说，杜月笙在混社会这方面游刃有余，但在政治上还是略显稚嫩了；不过，虽然他选择了错误的阵营，但是他始终有一个值得尊敬的地方——爱国！
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