东汉末年，徐州管辖区为琅邪国、彭成国、下邳国、东海郡、广陵郡等五个郡、国，其治所在东海郡郯县。初平四年（193），曹操第一次征讨徐州之时，陶谦在彭城之战中大败（死者数万，泗水为之不流），然后退到郯城死守，此时得到陶谦救援之求的田楷、刘备率兵赶到，当时曹军因缺粮而退兵。

兴平元年（194），曹操再一次征讨徐州，陶谦之军兵败如山倒，刘备、曹豹在郯县东面抵抗曹军，还是被击败，当时的陶谦还打算过逃回老家丹阳，丢失徐州只是时间问题了。要不是曹操后院起了火（陈宫、张邈等人引入吕布反叛）返回兖州，历史上就不会存在刘备第一次入主徐州之事。

虽然曹操退兵，然而“七十古来稀”的古代，六十三岁的迟暮老人陶谦哪能经得住此种打击，忧心过度而身体垮了，病危中留了遗嘱，让刘备接管徐州。在糜竺、陈登、孔融等人的劝告下，加之河北霸主袁绍的点头之下，刘备终成了徐州的新主人。

然而，建安元年（196）年被吕布霸占徐州，为何仅仅过了二年就丢失了徐州呢？先看一下刘备入主徐州之时境内割据势力状况。

-下邳国：刘备的大本营不是原州治郯县而是此地，其国相为原陶谦手下曹豹，丹阳势力领头人物，拥有“天下精兵”丹阳兵的此势力是陶谦的绝对拥有者，徐州防御的主力军。刚入主徐州的刘备未必已掌控此势力，不然不会留下小弟张飞共守下邳城，自己出城打仗，显然是留一手以防万一。

-东海郡：太守为广陵人徐璆（袁术败亡之后盗取传国玉玺献给朝廷者），他是朝廷正式任命的二千石官员，度辽将军徐淑之子。曾担任荆州刺史之时，敢于不给董太后面子，揭发其外甥南阳太守张忠贪赃一亿之事而丢了官儿的“硬主”；之后还拒接了“伪皇帝”袁术的上卿之位的具有强烈正统思想的忠勇的保守派官吏，此种人绝对不会拥戴，“非官方”任命的新州牧刘备，故此，东海郡应该不在刘备掌控范围之内。

-琅琊国：虽国相为萧建，但是此地真正霸主为臧霸为首的泰山群贼势力，为何这么说呢？吕布领徐州之后，萧建的大本营琅琊国治所莒县被臧霸势力攻破掉，此举很好说明谁是此地一哥。统一北方之后的曹操也默许了臧霸势力的半独立状态，何况刚领州牧的刘备？

-广陵郡：初平四年（193），曹操第一次攻打徐州之时，国相赵昱被南逃的笮融杀死，之后的国相不清楚，此后袁术集团直接在淮阴、盱台（均属下邳国）一带与刘备集团对峙情形来推断，此地已被袁术势力所把控。

-彭成国：陶谦时期其相国为薛礼，后被陶谦所逼南逃到扬州秣陵，兴平二年（195）被笮融所杀；建安元年（196）八月，迁都许县之后，任命前宗正刘艾为彭成国相；期间相国不太清楚，但是刘备能把吕布安顿在紧邻彭城国的小沛（刘备势力原先的根据地），大概率上此地在刘备控制范围内。

综上所述，刘备上任之后，其真正掌控的地区，大致为沛国小沛一带及下邳国、彭城国等局部地区非徐州整个地区，虽为徐州牧但有失于其大名，实力上与郡国守相并无悬殊差别。

当时，刘备镇守“徐州”所依赖的兵力：其一，原先属于陶谦的部分兵力（丹阳人下邳相笮融带领一万多人部属南逃），其主力军为曹豹为首的丹阳兵；其二，陈登、糜竺等地方势力的部曲，具体数量不清楚，非正规军战斗力最差；其三，自己手上兵力，千余名老本兵力及幽州乌丸杂骑，四千丹阳兵；其四，驻屯在小沛的吕布所率领“残兵败将”。

然而，吕布为了得到袁术许诺的“二十万斛大米”而背叛刘备，顺泗水往东袭击下邳城。在离下邳四十里处与前来迎接的丹阳兵接上头，次日进入城内与丹阳兵一同赶走了张飞，抢占了下邳城。

后院起火，刘备不得不返回，然而到达下邳城之时，全军溃散了，这也是意料之中事情，为何这么说呢？

刘备军中至少有四千多丹阳兵，这些人怎能心甘情愿攻击下邳城内自己的亲朋、父老乡亲？一旦这些人带头逃走或投降则引起多米诺效应，全军溃散是分分秒秒之内的事情。

大势已去，刘备没有资本攻打下邳城，只能收集余兵，往东取广陵，但是雪上加霜，被袁术军队打败，终转战到偏僻的东海郡海西驻屯，事业跌入万丈深渊。不幸中的万幸是糜竺倾家产资助而暂且保住革命火种-手上军队。

本来刘备所依赖镇守徐州的四个主要势力中，丹阳势力、吕布势力两个势力联合倒戈，原本支持刘备的地方势力中陈氏（陈登）家族“明哲保身”，只有糜氏（糜竺）家族跟随，很明显，两方力量对比上胜利的天平已经倾向于刘备的敌方。

让刘备接管徐州本身就是老谋深算的陶谦，为了搞徐州境内各势力之间平衡而设计的。陶谦为徐州刺史之时，大批启用自己老乡，如笮融为下邳相，负责下邳、彭城、广陵三郡运粮；曹豹、许耽为中郎将统帅军队，相反不重用徐州当地名士，如琅琊人赵昱等等。

此种结果，势必触犯盘根错节的本地势力的利益，从而引起本地势力的不满，肯定不会拱手相让徐州牧再次落入“丹阳势力”手中，加之按东汉的老规矩地方最高行政长官不能由本地人担任，于是既不是本地人又不是“丹阳派”的刘备最合适不过了。

对于丹阳势力来说，或许心理上不服，但因老大陶谦直接点名指定刘备为后继者，至少明面上不会提出反对。

此种微妙关系中，刘备捡了个大便宜，顺理成章地入主徐州了。

没有靠自己绝对实力登上徐州之主的刘备，其在徐州的根基很薄弱，之所以丢失徐州也并非很诧异的事情，也再一次验证了“靠实力争取的才是真”此句话。