通常，只有在某个领域取得了显著成就的人才会登上《时代周刊》的封面，从这个意义上说，特朗普绝对算《时代周刊》的“宠儿”。

据统计，他登上《时代周刊》封面的次数超过30次。

然而，作为“宠儿”的特朗普在《时代周刊》的形象却不总是高大伟岸的。

2016年3月，特朗普赢得了密歇根州和密西西比州的初选胜利。《时代》周刊却不留情面，给特朗普能否成功当选画下了空白格，他脸上打勾的几个标签分别是：

“bully”（恶棍）、“showman”（表演者）、“party crasher”（不速之客）、“demagogue”（煽动者）。

同年7月，特朗普被正式提名为共和党的总统候选人，《时代周刊》却用一个融化的特朗普头像，嘲讽特朗普垮台，反映公众对他的愤怒与失望。

随后，特朗普成功当选美国第45任总统，被选为《时代》周刊年度人物。

即使是这样正襟危坐的照片，也被标注了“President of the Divided States of America”（美利坚分裂国总统”），连脸上的光影都是一明一暗，一阴一阳。

紧接着，《时代周刊》就在恶搞特朗普的路上一去不返。

不止静态封面，《时代周刊》为了“抹黑”特朗普还专门做了动态封面。

这一主题的封面一共出了四个，均出自特朗普上台一个月后的《时代》周刊。从封面来看，白宫的屋顶被掀开，特朗普坐在风雨飘摇的办公室座椅上，文件吹得到处都是……插画师想要以此来反映特朗普上任后混乱的局面。

即使不做总统，特朗普在也是热度不减。

2023年4月份，特朗普被传讯出庭。当天《时代周刊》推出一个指纹封面，因为特朗普面临着犯有34项伪造记录的指控，这意味着若指控成真将牢底坐穿。