1935年，杜月笙去吃饭排了2小时的队，盛怒的他听完女老板的话，当场送出5万元
从青楼女到商界传奇，董竹君这一路有多传奇？

董竹君13岁时被父母抵押给长三堂子，双方约定做 3 年清倌人，即只卖艺不卖身，以此换取 300 大洋的救命钱。
董竹君天生丽质，容貌出众，且嗓音甜美，因而迅速崭露头角，成为备受瞩目的红角，然而，随着名气渐长，慕名而来的达官贵人、公子哥儿们接踵而至。董竹君内心十分清楚，所谓 “卖艺不卖身”，不过是青楼稳住她的托词。一旦成年，青楼必定会不择手段逼迫她接客，于是，她开始计划逃跑。
然而，就在这时，夏之时出现了。夏之时在当时威名远扬，与著名将领蔡锷齐名， 24 岁便出任四川省都督。因革命工作需要，他时常出入青楼等场所作为掩护。一次偶然的机会，他结识了董竹君。

董竹君后来回忆这段时光时曾说：“我对镜自照，暗自欢喜，自觉相貌配得上爱国英雄。” 而夏之时，同样被董竹君的才艺所吸引。两人在频繁接触中互生情愫，陷入热恋。
很快，夏之时向董竹君表明心意：“我要你和我结婚，救你出去。” 可董竹君并未被爱情冲昏头脑，她冷静地对夏之时说：“哪天你不高兴了，说我是你拿钱买来的，我该情何以堪，又如何与你共处？”
经过深思熟虑，两人约法三章：其一，董竹君不做小老婆，要以平等身份与夏之时结为夫妻；其二，婚后董竹君要前往日本读书，提升自我；其三，结婚后，夏之时专注管理国家大事，董竹君主理家中事务，夫妻二人各司其职，相互尊重。

计议既定，两个星期后的一个夜晚，董竹君凭借过人的胆量与智慧，趁着夜色，冒着极大风险，成功逃出长三堂子。
此时，夏之时 27 岁，董竹君 15 岁。她从一名青楼女子，一跃成为督军夫人。
婚后，董竹君跟随夏之时前往日本，在日本，董竹君进入女子高等师范学校求学。她足够努力，仅用 4 年时间，便修完所有课程。
然而，夏之时的家人无法接受董竹君的出身。
夏之时的母亲，曾对儿子放出狠话：“一个卖唱的只配当个姨太太罢了，你赶紧给我娶个正房回来。”
从那以后，董竹君在夏家更加的用心，她将夏家上下打理得井井有条，最终，夏家人正式接纳了她，还为她和夏之时重新举办一场盛大婚礼。

1927 年，国内局势发生重大变化，夏之时被免去职务，从高高在上的督军，沦为赋闲在家的闲人。这突如其来的变故，让夏之时深受打击，意志消沉，从此沉迷于搓麻将和抽鸦片烟，借此麻痹自己。
随着时间推移，夏之时的脾气愈发古怪，喜怒无常。董竹君不幸患上肺病，为不传染给家人，她主动选择避嫌，独自在外修养三个月。在此期间，夏之时从未前去看望，对她的病情不闻不问，冷漠至极。后来，董竹君生下他们的第三个孩子，夏之时依旧表现得极为冷淡，毫无初为人父的喜悦与关怀。
同年，他们的大女儿夏国琼不幸患上麻疹，生命垂危。董竹君心急如焚，日夜守在女儿身边，整整熬了 40 天，才将女儿从死神手中夺回。然而，夏之时不仅没有对董竹君的辛苦付出表示理解与感激，反而一味指责她因照顾女儿耽误家务，对家庭缺乏应有的照顾。此时的董竹君，深刻意识到，她与夏之时之间的感情，早已在岁月消磨和生活琐碎中渐行渐远。经过深思熟虑，董竹君做出一个艰难而坚定的决定 —— 离婚。

经过几次失败的经历，1935 年 3 月 15 日，董竹君精心筹备的锦江川菜馆正式开业。
有一次，杜月笙等人前来用餐，因店内顾客众多，等了足足 2小时也没排上座位。杜月笙心中不悦，愤怒地对店员喊道：“把你们老板叫出来。” 然而，当他见到董竹君后，被她的气质与谈吐所折服，不仅没有生气，反而在店内慷慨消费了几十万。
在与董竹君的交谈中，杜月笙得知她有开分店的想法，于是当即表示愿意投资。就这样，杜月笙投资5万，在自己开办的娱乐场所中，开办了锦江川菜馆的分店。董竹君与杜月笙都是极具商业头脑的聪明人，在他们的共同努力下，分店生意同样做得如火如荼，赚得盆满钵满。

从始至终，董竹君都是一个非常理智的人，也正因此，她才能走得那么远。