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概述:

α- 重氮酮或重氮酯在加热、光照或金属催化下,失去氮气并发生烷基迁移,生成烯酮中间体,最终转化为少一个碳原子的羧酸、酯或酰胺的反应。

沃尔夫重排是合成羧酸及衍生物的重要方法。

同样是涉及1,2-迁移的重排反应:

反应过程:

1、α- 重氮酮在加热下脱除氮气,得到酰基卡宾中间体

2、生成活性中间体烯酮卡宾碳与羰基氧重新成键,酰基卡宾中的烷基(与羰基相连的)带着一对电子发生1,2 - 迁移,从羰基碳转移至卡宾碳上形成活性中间体烯酮。

3、水解水作为亲核试剂和烯酮反应,

除此之外,亲核试剂还可以为醇,胺等,对应生成酯、酰胺等。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下机理箭头:以及

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的中也有一些错误,整理了部分见:,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

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