豹子头林冲是水泊梁山里第一软骨头，第一尴尬之人，空有一身武力，却软弱可欺，无情无义，头脑简单，有勇无谋。
林冲的老婆被人当街调戏之时，林教头怒发冲冠向前，一接触见是高太尉的儿子，便先自手软，对鲁智深说的是怕高太尉面子不好看。正是看到林冲的软弱退让，高衙内才觉得有机可乘，得寸进尺，跑到教头家去行霸王硬上弓之事。这等奇耻大辱，已经是骑到脖子上拉屎了。林冲赶回家去抓个正着，居然还让这个花花公子溜之大吉。林教头装模作样地砸了帮凶陆谦的家，在太尉府前候了三日便作罢。

林冲的毫无血性，表面看是隐忍，顾全大局。不过是迷恋编制铁饭碗，内心深处还有着巴结上司向上爬的权力欲望。所以高太尉稍一用计，便让林冲上钩中了圈套。正所谓无欲则刚，同样是禁军教头的王进，见到太尉高俅，立马想办法带着老母亲舍弃京城的一切，逃离虎口！

林冲在发配沧州的路上，差点命丧董超薛霸之手。被鲁智深救下之后，林教头不经意间向两位公差泄露了鲁智深的身份，致使花和尚失去了在京城的容身之所，再次逃亡。不知道林冲是头脑简单，还是有其他想法，实在是不敢揣测。
林冲被逼上梁山，开初虽然遭到王伦的百般刁难，最终还是成功留在山寨，做了王伦麾下的一个头领。林教头因为没有得到礼遇而耿耿于怀，等到晁盖吴用上山，给吴用稍一挑拨，林冲便亲手要了自己大哥的命。说到底，林冲就是忘恩负义之徒，与外人勾结献了收容自己的寨主和山寨！

高俅高太尉被梁山好汉们生擒，林教头面对血海深仇的仇人，最终也只落得个怒目而视。林冲的107个兄弟，大小头领，轮番把盏，殷勤相劝高太尉。所谓英雄好汉兄弟情义，终成黄粱一梦。
鲁智深大概是看清了林教头的尴尬一面，在梁山与林冲久别重逢，全然没有了京城相识时的手足热情。林冲的结局也尴尬，没有战死沙场，得了风瘫，病死于六和寺中。