两方面的原因，一方面是不淬灭产物状态受影响，另一方面是不淬灭对硅胶板有伤害，导致爬板子不清晰，大体总结如下：

1、含有活性中间体；爬板子不稳定，常见的有：

①酰氯：遇水水解成羧酸，一般取样用干燥甲醇淬灭后生成甲酯，然后再TLC。

如果是合成酰氯，终点是甲酯中酸点基本消失（转移过程可能会有一点点淬灭）；如果是用酰氯做反应，反应终点是甲酯点全部消失或另外的原料全部消失。

②格式试剂：活性超高，之前分享过一个教程：

但更普遍的方式还是将格式试剂以及参与的反应液取样，用醛如苯甲醛淬灭，观察反应液中是否存在加成产物，从而判定是否有残留。

2、含有活性试剂残留；

①碱性试剂残留：特别是对于强碱试剂，如有机锂试剂，氢化钠，格式试剂，一般取少量可以用饱和氯化铵淬灭然后TLC。

②酸性试剂：示例很多，简单举两例，如三氯化铝，三溴化硼参与的反应都是比较剧烈的，一般都需要经过淬灭后才能正确点板；前者可以用稀盐酸，后者可以用甲醇。

③还原剂：如氢化铝锂参与的反应，直接点毛细管直接堵住；硼氢化钠参与的反应直接点会多出来一些复杂的荧光；

3、存在待分解中间态；

①硼烷络合，之前分享过：一般就是加醇或盐酸煮，用来淬灭中间态。

②二溴，同样分享过：用三乙胺脱除可以得到单溴。

③swern氧化中，终产物需要超干三乙胺释放。

④盐型产物，无论是碱式盐还是酸式盐直接点板子都没有什么意义，无论它到底爬不爬的起来。解决办法就是用对应的试剂淬灭游离。

4、含有有毒试剂

如氰化物， 应在通风橱内先将体系调到碱性（最好＞10），然后向其中滴加NaClO淬灭CN-，最终用氰根试纸检测氰化物含量是否达标。