1. 化学本质与物理性质
| 属性 | 参数/描述 |
| 分子式 | C₇H₁₂O₄
| CAS号 | [105-53-3]
| 结构特征 | 双乙酯基对称结构（CH₂(COOCH₂CH₃)₂），含活性亚甲基（-CH₂-，pKa≈13）
| 物态 | 无色透明液体，有甜酯香气 |
| 沸点/熔点 | 199°C / -50°C |
| 密度/折射率| 1.055 g/cm³ (20°C) / n20D = 1.4143 |
| 溶解性 | 易溶于乙醇、乙醚；微溶于水（4.94 g/L，25°C） |

2. 合成方法（工业与实验室）
- 工业路线：氰乙酸酯化法（成本低，规模大）
ClCH₂COOH + NaCN → CNCH₂COOH → CNCH₂COOCH₂CH₃ → CH₂(COOCH₂CH₃)₂
↑ 关键步骤：氰基在酸性乙醇中酯化并脱氰（H₂SO₄催化）。
- 实验室制备：丙二酸与乙醇的酸催化酯化
HOOC-CH₂-COOH + 2CH₃CH₂OH → CH₂(COOCH₂CH₃)₂ + 2H₂O
↑ 苯或甲苯共沸除水，产率>90%。
3. 核心化学反应（亚甲基活性驱动）
| 反应类型 | 机制与产物 | 应用实例 |
| 烷基化 | 强碱（NaOEt）拔氢→亲核进攻卤代烃 | 合成取代乙酸（如巴比妥酸中间体） |
| Knoevenagel缩合 | 与醛缩合生成α,β-不饱和酯 | 肉桂酸衍生物制备（药物/香料） |
| Michael加成 | 烯醇负离子进攻α,β-不饱和羰基 | 合成1,5-二羰基化合物（环化前体） |
| 水解-脱羧 | 酸性水解→加热脱CO₂→取代乙酸 | 长链羧酸合成（如己二酸替代路线） |

4. 关键应用领域
- 药物合成：
- 巴比妥类镇静剂（苯巴比妥）：与脲缩合环化。
- 维生素B₁（硫胺素）：构建嘧啶环核心。
- 农药中间体：
- 拟除虫菊酯（氯氰菊酯）的羧酸片段。
- 精细化学品：
- 香料（茉莉酮酸甲酯）、染料（偶氮化合物发色团）。
- 功能材料：
- 金属有机框架（MOFs）配体修饰。
5. 安全操作与存储
| 风险项 | 管控措施 |
| 可燃性 | 远离火源（闪点100°C），通风操作 |
| 刺激性 | 接触皮肤/眼睛用大量水冲洗（LD₅₀大鼠口服＞5g/kg） |
| 水解敏感性 | 密封干燥保存（湿度<40%），避免酸/碱环境 |
| 废弃物处理 | 用碱液中和后焚烧（生成CO₂和乙醇） |

> 拓展知识：
> - 2024年研究进展：丙二酸二乙酯作为碳源，在电化学CO₂还原中合成C₄化合物（《Nature Catalysis》）。
> - 经济数据：工业级价格约¥80-120/kg（2025年），全球年产能＞50万吨（主要产地：中、德、美）。
> - 替代试剂：丙二腈（活性更高但毒性强）、Meldrum酸（水解直接得β-酮酸）。
如需具体反应方程式、谱图（¹³C NMR化学位移：δ 14.3, 46.5, 60.8, 169.2）或定制合成方案，可进一步说明！