常德外围前哨战从1943年11月18日日军进犯涂家湖、鳌山起，至11月23日河淤失守止，一共打了6天时间。此间，11月19日， 第100军军长施中诚向余程万转达蒋介石电令：“1、当面敌人补给之困难日增； 2、我第10集团军向敌之两翼侧背奋力压迫； 3、第74军、第44军、第100军应尽全力在常德西北地区与敌决战， 保卫常德而与之共存亡。”

涂家湖阻击战

11月18日，日军第68师团户田部队（原属第40师团，有4千多人）的先头部队200多人，利用汽艇向涂家湖湖滩进犯。57师第169团第3营警戒哨第9连李排长带两个排，打沉敌艇2艘，打死打伤日军30多人。相持一个小时以后，日军增加汽艇20余艘，300多人，强行在湖滩登陆。吴排长受伤不下火线，李排长继续指挥，转战30多里，击毙日军200多人。打响了常德保卫战的第一炮。

另一路日军250多人，同时从踏水桥进犯，由57师一个 排顶着，在冯家围进行激战。

11月19日，战斗转至沙泡、崇河市、濠州庙等处进行。崇河市、谈家河当地警察与100多民众组织联防队，自愿参加战斗。

11月20日，战斗移至牛鼻滩、芷湾附近。57师第169团第3营第9连由涂家湖打到牛鼻滩。在牛鼻滩与日军户田部队（步兵第234联队）500多人打了三天三夜。此时，日军的后续部队源源而来，增至二千多人，在七、八门大炮和三架飞机的配合下，由牛鼻滩分兵向马家铺进犯，幸亏这时169团第3营第7连赶来增援，才解除了第9连遭夹击的危险。后来，孟营长又命令张排长带两个班增援马家铺。在这次战斗中，至少击毙日军300多人，第9连也伤亡过半。

随后，第9连退至石公庙、新民桥一带，继续与日军激战。并利用堤防掩护，连续发起几次逆袭，打击了日军嚣张气焰。

在此同时，日军第116师团经北韩公渡、石板滩向大山嘴、花山国民党第57师警戒部队大举进犯。

11月21日，余程万将军部炮兵团（欠两个营）和空射炮一个排调到常德城南，用来封锁沅江江面与控制南岸据点，并颁发命令： “第169团守岩包至东门外太古码头（含）沿江之线；第171团守太古码头（不含）至电灯公司之线，针对由西面陬市攻来的敌人，并防着敌人由桃源绕到沅江南岸的抄袭部队和隔江南站来的援军呼应；第170团守电灯公司（不含）至洛路口间沿江之线，针对岗市来犯的敌人。”

河洑坚守战

日军分三路向河状进犯。一路由第116师团先头部队第120联队（即和尔部队），加上独立山炮兵第2联队配合，共四、五千人，于11月18日占领鳌山西北阵地，接着由岗市进犯黄土山（现灌溪、河湫两乡交界处），向陬市急进，用重武器袭击陬市国民党沅水渡江部队(大约2——3000人)。同时兵分两路：一路由陬市进攻河湫山；一路由戴家大屋（现河湫山红光机械厂北面）进犯罗家冲，直扑河湫阵地。这两路的先头部队约有步兵一千、骑兵一百。另一路是日军第3师团先头部队第68联队，由盘龙桥直犯陬市，到陬市后兵分两路；一路用民船木排渡过沅江，进犯桃源；一路进犯河…有大小炮20多门，企图和戴家大屋日军会合。

河洑山守军系国民党第57师第171团（杜鼎团）第2营（《虎贲万岁》和《抗日战争中常德会战记略》上称袁自强营，有的书上称阮志芳营，本文取《虎贲万岁》上的称谓）。加上师部增派的迫击炮营第1排（只有两门迫击炮），共500多人。营部设在河洑山耆山寺。

袁营在河沭山阵地四周设有四道工事，第一道为散兵壕（用于单兵作战）；第二道为壕沟（内有竹签，用于阻止敌人进犯）；第三道为反击战壕（用于对敌人发动阻击和逆袭）；第四道为土碉堡（为阻止敌人进犯的主要火力点，配备有轻重机枪）。同时，在各要道处布有地雷阵。

11月20日，日军第116师团第120联队（和尔部队）以其一部500多人，骑兵百余人，在3架飞机掩护下，由戴家大屋向河状山罗家冲进犯，与国民党袁营守军打了一天一夜。到第二天黎明，日军一共发动了7次进攻，有5次用火力压下去了，有2次在逆袭中进行了肉搏战，共打死日军二百多人，生俘日军军曹松村本次（后被日机扫射而死）。日军虽然进攻了一天一夜，不仅损兵折将，而且毫无进展。

11月22日晨，日军增至三千余人，并且改变战术，集中大小炮十多门，对准山上工事，一处一处成梯形轮流轰击，罗家冲一带碉堡全被轰掉。紧接着出动一百多名骑兵和八架飞机为掩护，采取整排整连波式阵密集冲锋的战术，继续猛扑河湫山阵地。国民党官兵与日军血拼肉搏，反复争夺。前沿阵地全被摧毁，有的战士被掩埋在战壕里，伤亡将近三分之二。

11月23日，日军继续用炮火、烟幕弹和毒气弹猛攻。袁营连续打退日军第8次和第9次大规模进攻。这时，日军又在沅江河湫对岸发起攻击，在12架飞机掩护下，用十多门山炮隔江轰击袁营第5连阵地的工事和碉堡，把河湫镇和沿河碉堡全部夷为平地。袁营一方面顶住日军地面山炮的轮番轰击和夫上飞机的轮番轰炸和扫射；一方面进行对抗性反击，在罗家冲一线，构筑鸟巢工事，用迫击炮和手榴弹袭击日军从三个方面发起的波式阵密集队进攻，并多次发起逆袭，使日军死伤惨重，甚至无法向前推进。

河湫山的战斗，从20日至23日，一共打了四天三晚。袁营全体官兵一直坚持顽强战斗，打退敌人大大小小十多次猖狂进攻，使日军再一次认识到中国人并非东亚病夫。虽然袁营长以身殉职，全营500多名守军阵亡，但日军也在此丢下了上千具尸首。

河湫于11月23日上午10时许失陷后，战事转移到黑山挡、南湖铺一线进行。

德山拉锯战

11月21日，日军第68师团户田部队（由一个步兵联队、一个炮兵大队和一个工兵中队组成，总兵力四、五千人，原系第40师团234联队，在进攻常德期间，临时配属第68师团指挥），分两路进犯德山：一路从石门桥附近进犯德山孤峰岭，一路从石公庙方面进犯德山街。德山街守军原为临时配属57师指挥的第100军第63师第188团，在牛鼻滩方面战斗打的最紧张时，团长邓先锋却擅自决定将主力从德山街渡过沅江，向黄土店方面撤退。守备在德山街的部队仅剩第169团第3营第8连，孤军阻击，虽经激战，但伤亡惨重，不得不转至皇木关、新民桥、石公庙一线。

德山街便落敌手。此后，日军兵分两路：一路向常德东门进犯，一路大约一千多人，渡过沅江，直窜孤峰岭，对德山守军进行袭击和包围，同时出动飞机配合步兵对孤峰岭和老码头进行轰炸和扫射（188团从德山防区撤走后，余程万对此极为震怒，令其即刻返回原阵地。但邓先锋置之不理，“携眷拥兵，违令不前，后将该团化整为零，不知去向。”据《虎贲万岁》上说，是“某团一连防守德山”，到底是谁据守德山？没有说。文杰撰写的《抗日战争中常德会战纪略》一文中，描述了德山拉锯战打了四天三夜的战况。

日方资料上对此也有记载，在12月6日的“常南地区封锁作战中”，日方提到的国民党参战部队中就有第100军第63师部队番号，而此时该师主力在桃、石一线，不可能来常南参战，因此除该师188团官兵外，不可能是其他冒名顶替的部队。据此，在孤峰岭防守日军进犯的部队，很有可能就是188团的留守部队）。

孤峰岭是德山至高点，有“望城坡”之称，守军在此四面构筑工事、暗堡和铁丝网，使用轻重机枪和迫击炮，封锁日军进犯要道。日军户田部队集结于十倍守军兵力，发动了多次波式阵密集进攻，均被守军击退。由于守军顽强抵抗，战斗打得十分激烈，日机频频出击，也不敢低空轰炸。经反复争夺，终因众寡悬殊，11月23日夜，孤峰岭被日军攻破，守军除张副营长率残部100余人乘夜突围外，其余全部壮烈牺牲。

日方资料记载： “户田部队11月20日于上林子附近渡过沅江，然后与师团主力分进，向常德南方地区进军。21日部队驱逐了前进路上所有之敌，经石门桥附近前进；22日入夜攻击德山（德山市对岸高地，也称作‘望城坡’），设有铁丝网的敌军阵地，23日将该敌击破并扫荡了德山、港口附近的敌人。部队在当地附近沅江支流缴获了二千只满载物资的民船，同时进入常德对岸地区，负责切断敌人逃脱的退路。”

11月24日， “户田部队根据师团命令，在步兵第6联队（中畑部队）进入常德南方地区的同时，将自己所属之第2大队（土屋大队）留在德山、港口地区负责切断敌人退路；主力（第3大队基干）向下陡山方面（常德南15公里）南下，以寻歼敌人。”

德山失守后，使常德城守军失去犄角之力和退路，给守城战带来很大威胁。为此，第六战区代司令长官孙连仲电令余程万：“常德存亡关系全局”， “着激励官兵坚守待援，发扬革命军人牺牲之精神，毋得动摇决心。”此时，重庆军事委员会转来蒋介石命令：

“一、第57师应固守常德，与该城共存亡；

二、第63师（欠一团）应立即攻击桃源方面之敌；

三、第74军应以主力转移左外翼，继续攻击当面之敌；

四、第10集团军任务不变；

五、第九战区应加强策应作战，并注意湖防。”随即重庆军事委员会急忙调兵遣将，对常德外围作战，重新部署： “1、进犯常德之敌三旬以来，经我迭次痛击，伤亡惨重，疲惫已极，其补给断绝，后方空虚，必将溃退； 2、无论常德状况有无变化，决以第六、九战区协力包围敌于沅江畔歼灭之； 3、第九战区： （甲）第10军（即改隶第九战区）、第99军主力、暂54师归李副总司令玉堂指挥，速进攻洞庭湖南岸区沅江右岸之敌，特须以重点指向德山方面，支援常德57师之作战； （乙）杨森、王陵基两集团应加强出击其兵力，积极攻袭敌人； 4、第六战区： （甲）王耀武指挥第100军、第74军以一部分扫荡桃源之敌，以主力进出陬市，攻击进犯常德敌之右侧背，但第57师仍然固守常德；

（乙）王敬久集团并指挥第18军及第185师，以一部扫荡子良坪、仁和坪一带残敌，另以一部进出公安，津澧，确实遮断敌后方，以主力渡过澧水向羊毛滩、临澧方向求敌侧背而攻击之； （丙）王瓒绪集团之第44军应仍在太浮山、太阳山一带攻袭进犯常德敌之后方，第73军速夺回慈利； 5、各级指挥官应掌握主动，迅速求敌而攻击之，切忌脱离掌握或以广大一线专守防御； 免失战机，贻误全局； 6、第九、第六战区之作战地境，改为沅江之线，各集团军作战地境，由战区规定之； 7、中美空军继续轰炸湖内敌船，并在常德制空； 8、仰速将部署具报。”由此可见，重庆军事委员会用于常德第一线的作战兵力已达7个军，加速了反包围和援救常德的军事力量。