1926年已经30岁的戴笠做了人生中最为重要的一个决定，他要南下去投考黄埔军校。戴笠临行之际和家人告别。其妻子看到戴笠年至30终于要去做一番正经事业了也颇为欣喜，于是拿出自己仅有的发簪交给他，让他去作为路费。而戴笠这一去，不仅改变了自己的命运，也让整个中国近代历史掀起了波澜。

春风见故人

戴笠这个名字在中国近代历史上有很多含义。他是蒋介石的忠实打手，手上沾满了无辜的鲜血，他是无孔不入的特务头子，一手打造出了中国近代历史上颇具传奇神秘色彩的军统组织，但是在最早的时候戴笠还不叫戴笠，他当时的名字叫做戴春风。

戴笠这两个字出自于北宋李昉等辑《太平御览》第406卷《风土记》：“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖；我虽步行卿乘马，后日相逢卿当下。”意思是朋友相交贵在真情，不以贵贱衡量。戴笠将自己的名字从戴春风改成戴笠就是告诉自己这一去前途未知，但是自己一定会出人头地，等到自己衣锦还乡，一定不会辜负当年旧人。

年轻时候的戴春风虽然不过今天说但是生性顽劣游手好闲在老家浙江江山待不住，于是他也渴望去大城市闯一闯。

当时中国最大的城市就是上海，于是戴笠铁了心要去上海见见世面，从而看能不能得到机会出人头地。

戴笠在去往上海的过程中，路过灵隐寺的时候认识了一个教书先生。这个教授先生身材不高，但眼睛炯炯有神，戴笠和这位教授先生虽之前从未谋面，但二人一见如故，把酒言欢一时间引为知己。

后来，戴笠要前往上海，二人便作分离。而他和这位教书先生的故事只是刚刚开始，此后几十年，他都跟这个人牢牢捆绑在一起，直到他在1946年因飞机坠机而去世。而这位教书先生的名字叫做胡宗南，他后来也成为蒋介石的天子门生，成为西北地区雄霸一方的总司令。

风云际会

戴笠去到上海之后，由于身无长物，并没有什么可以让他做一番大事的机会，只能在社会底层摸爬滚打。

当时的上海鱼龙混杂，既有灯红酒绿的上层政客，也有坑蒙拐骗的泼皮无赖。而在这截然不同的社会群体中，有一个人却已经从底层异军突起，这个人就是大名鼎鼎的青帮大亨杜月笙。

戴笠当时在上海，要想在底层谋个生计，没有杜月笙的点头是不行的。而杜月笙对这个浙江江山来的聪明伶俐的年轻人也颇为看重，此时的杜月笙正在招兵买马、扩张势力的阶段，对于这样一个未来具有潜力的年轻人，他也愿意拉一把，于是就让戴笠叫自己三哥。这样一份香火情一直在抗日战争开始后，杜月笙还出资赞助过戴笠的别动队。

也有资料说，戴理在上海的地区还认识了蒋介石等人，但是此时的蒋介石已经是陈其美的结拜义弟，在上海滩也是有名有姓的大人物之一了。在这个时候，他认识戴笠，确实是有些不大可能的。

在戴笠混迹上海期间，还结识了一个非常重要的人物，这就是斧头帮大名鼎鼎的王亚樵。也是在王亚樵手中的这段时间，他开始对其后来的军情特工工作有了一个初步的认识。

无独有偶，戴笠认识了王亚樵，而王亚樵又和胡宗南认识，这三个人就这样在风云际会间碰头了。

有意思的是，后来戴笠成为了蒋介石的影子，在暗中无时不刻保卫着其安全，而后来王亚樵几次想要刺杀蒋介石。当年这二人斗法期间，不知道其心中作何感想？

戴笠再一次见到胡宗南时二人也没有相处太长时间，因为此时的胡宗南要去做一件大事，那就是他要南下去广州报考黄埔军校。此时的戴笠第一次知道了黄埔军校这个名字。送别胡宗南时，二人约定，苟富贵，勿相忘。

从上海到广州

胡宗南一走，戴笠心中反而空落落的。他看到胡宗南为了追求人生之目标慷慨南下，而自己如今虽然来到上海，却依然籍籍无名，眼看自己快30岁了还一事无成，不由得心中大为懊恼。

1926年，经过一番思来想去之后，三十而立的戴笠终于下定决心，也要前往南方投考黄埔军校。

其家人看到戴笠终于要去做一件正事了，也非常欣喜。其原配妻子毛氏在临行之际，还将自己仅有的金簪拿给戴笠，让他在路上作为路费。

此时的戴笠颇有当年苏秦离乡的感觉了。戴笠去到广州之后，顺利进入了黄埔军校，但此时他已经是黄埔第六期了，但是这一个身份颇为尴尬。就连他自己后来回忆都曾说道：你说我倒霉吧，我去了黄埔；你说我不倒霉吧，我去的晚了。

不过，进入黄埔军校，对于戴笠来说只是一个门槛，当年自己的好友胡宗南已经在前面等着自己了。此时此刻，就连他自己都不知道，自己接下来将要展开的是一段怎样跌宕起伏的人生。