一、结构组成与基本特征
Phosphine-NHS 由两个关键部分组成:
膦基团(–PR₃):为典型的三价磷结构,具备优良的亲核性和可被氧化性。在生物正交化学中,它能与叠氮(–N₃)基团通过Staudinger反应或Staudinger偶联形成酰胺键或亚膦酰胺中间体。该反应条件温和、选择性高、无需金属催化剂,适用于活细胞体系。
NHS酯官能团(N-hydroxysuccinimide ester):是一种活化羧酸形式,可在pH 7.5–8.5条件下与伯胺(–NH₂)迅速反应生成稳定的酰胺键,从而实现对蛋白质、肽、聚合物或纳米载体的共价修饰。
由于同时含有亲核性膦基与亲电性NHS酯端,Phosphine-NHS 可以在不同步骤中实现顺序双重修饰,使其成为一种高效的“桥接型”偶联试剂。
二、功能特点与技术优势
双功能偶联平台:
NHS端实现对生物分子的初级标记,膦端保留用于后续与叠氮化合物的生物正交反应;实现两步法构建多组分复合体系。
高选择性与温和反应条件:
Staudinger偶联在水相或细胞条件下即可进行,不需要铜等金属催化剂,避免细胞毒性和副反应。
优良的生物相容性:
反应体系对蛋白质和细胞环境友好,不会影响生物分子的天然构象与活性。
连接效率高、空间灵活性好:
NHS端的快速酰化与膦基团的高亲核性相结合,使Phosphine-NHS成为构建多功能连接体系(如蛋白-探针、药物-聚合物、表面-配体)的理想工具。
三、典型应用领域
生物正交化学标记:
Phosphine-NHS 可先与蛋白质或多肽的氨基反应,引入膦基,然后通过 Staudinger 反应与叠氮修饰的荧光探针或药物分子偶联,实现特异性标记。
药物递送系统(DDS)构建:
可用于将叠氮修饰药物分子通过 Staudinger 化学偶联到聚乙二醇(PEG)、脂质体或纳米颗粒表面,实现可控释放或靶向递送。
表面化学与生物界面工程:
NHS端与基材表面胺基偶联,膦端用于后续引入功能性叠氮修饰分子,实现可控表面功能化。
交联与共价组装:
在多步生物偶联反应中作为“桥接单元”,连接两种不同反应活性端的生物分子。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
以上资料由西安齐岳生物小编whl提供,仅用于科研
同系列:
1-Pyrenebutyric acid NHS ester,114932-60-4
Mal-amido-PEG1-C2-NHS ester,1260092-50-9
4ARM-PEG-Boc protected Amine(3)/Maleimide(1)
CY7.5-Heparin,CY7.5染料修饰肝素
Cy7-Heparin,CY7染料修饰肝素
4ARM-PEG-Boc protected Amine(2)/Fluorescein(2)
4ARM-PEG-Boc protected Amine(2)/COOH(2)
4ARM-PEG-Boc protected Amine(1)/DSPE(3)
热门跟贴