一、分子结构与组成特征
化学名称:Mal-amido-PEG1-C2-NHS ester
CAS号:1260092-50-9
结构式:
结构组成:
马来酰亚胺(Maleimide)端:专一性地与巯基反应形成稳定的硫醚键(C–S),用于修饰含巯基的蛋白质(如半胱氨酸残基)、肽、纳米粒或聚合物;
NHS酯(N-hydroxysuccinimide ester)端:可与氨基反应,生成稳定的酰胺键(–CO–NH–),用于与含伯胺的分子或生物材料结合;
PEG1-C2连接臂:含有一个乙二醇单元(–CH₂CH₂O–)及两个碳间距的脂肪链(–CH₂CH₂–),在两端活性基团之间提供适度柔性与亲水性,减少空间位阻并提高偶联效率。
此类分子的总体设计思路是通过PEG与碳链协同调节分子的化学稳定性、溶解性与反应动力学,使其在生物体系中表现出优良的反应控制性和生物兼容性。
二、反应机理与偶联原理
Mal-amido-PEG1-C2-NHS ester 是典型的异双功能交联剂(heterobifunctional linker),两端活性基团反应对象不同,能实现定向偶联。
NHS酯端反应(与氨基反应)
在pH 7.2–8.5的缓冲液中,NHS酯与伯胺(如赖氨酸残基或氨基化纳米表面)反应生成酰胺键。
反应快速、选择性强,副产物为NHS,可在温和条件下完全反应。
Maleimide端反应(与巯基反应)
马来酰亚胺在pH 6.5–7.5的条件下选择性地与巯基反应形成稳定的硫醚键。
反应通常在温和水溶液中进行,避免副反应(如与胺的加成)。
通过先后反应顺序的控制,可实现对不同分子的精准偶联。例如:
第一步:NHS端与蛋白质或聚合物的氨基反应;
第二步:Maleimide端与另一含巯基分子偶联,得到定向连接产物。
此过程避免交叉反应,保证反应选择性,是构建抗体-药物偶联物(ADC)、生物探针及杂化纳米复合物的理想途径。
三、结构优势与性能特点
双活性端精准偶联
Maleimide与NHS分别针对不同的官能团反应,可控制反应顺序与位置,实现高特异性化学修饰。
PEG1连接臂提升亲水性
PEG单元可显著提高分子的水溶性与空间柔性,减少交联位阻,改善与大分子(如抗体、蛋白)的反应效率。
短链C2结构保证稳定性与反应速率平衡
C2碳链在维持分子灵活性的同时,不会显著延长连接距离,适合对偶联距离要求严格的生物探针或药物构建。
高纯度与高反应效率
工业级纯度(>95%)保证反应稳定、产物一致性高,适合重复性要求高的药物和生物材料制备。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
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