中文名称:NHS活化二油酰磷脂酰乙醇胺
英文全称:1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-hydroxysuccinimide ester
简称:DOPE-NHS
结构式:
一、基本概述
DOPE-NHS 是一种脂质修饰试剂,由天然磷脂二油酰磷脂酰乙醇胺(DOPE)衍生而来,其乙醇胺端基被NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活化,形成具有高反应活性的酰基活性酯结构。该活性酯可与伯胺(–NH₂)基团在温和条件下高效反应,生成稳定的酰胺键。因此,DOPE-NHS常用于脂质体表面修饰、生物偶联、药物递送系统构建以及靶向纳米载体的功能化改性。
二、理化性质
CAS号:1010188-79-0
分子式:C₄₁H₇₅NO₁₀P
分子量:约 790.99 g/mol
外观:类白色或浅黄色蜡状固体
溶解性:可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇、甲醇、DMSO、DMF等有机溶剂,不溶于水
储存条件:
–20°C 避光、干燥保存;
建议在氩气或氮气保护下储存,避免与空气或水分接触;
溶液需新鲜配制使用,以防止NHS酯水解。
三、结构组成与化学特征
DOPE骨架(1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)
属于磷脂类分子,具有两条油酸烷基链(C18:1),赋予良好的膜流动性和脂质体形成能力;
乙醇胺端基在被活化后可用于化学偶联,是生物膜修饰的重要支撑结构。
NHS活性酯基团
通过活化羧基生成的NHS酯较易与伯胺发生亲核取代反应,形成酰胺键;
在pH 7.2–8.5的缓冲体系(如PBS或HEPES)中反应最为高效;
反应速率快、选择性强,可在温和条件下进行,不破坏生物分子活性。
反应机理
NHS酯 + R–NH₂ → 酰胺键(R–CO–NH–R’) + NHS
此反应常用于偶联蛋白、肽、抗体、聚合物或小分子药物至脂质表面。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
以上资料由西安齐岳生物小编whl提供,仅用于科研
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