Biotin-bisamido-SS-NHS ester，中文名称为生物素-双酰胺-SS-NHS 酯，是一种集成高特异性识别、高效共价偶联与响应性断裂功能的多功能生物偶联试剂，在生物化学、分子生物学及药物研发领域具有重要应用。
一、基本信息
- CAS 号：142439-92-7。
- 分子式：C₂₂H₃₃N₅O₇S₃。
- 分子量：575.71（或 575.72）。
- 常用别名：NHS-SS-(+)-Biotin、生物素双硫键琥珀酰亚胺活化酯、3-(3-(2-(生物素酰胺) 乙基) 氨基 - 3 - 氧代丙基) 二硫基) 丙酸琥珀酰亚胺酯。
结构式：
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- 外观：通常为白色至淡黄色固体粉末。
- 溶解性：可溶于 DMSO、DMF 等极性有机溶剂，兼具一定水溶性，适配水相生物偶联体系。
- 储存条件：粉末状态需在 - 20℃密封冷藏，可稳定保存 3 年；溶于溶剂后建议 - 80℃保存，避免反复冻融，防止水解或二硫键降解。
- 反应条件：偶联反应适宜在中性至弱碱性缓冲液（pH 7.0-9.0，如 PBS、HEPES）中进行，NHS 酯可与伯胺高效反应；二硫键断裂可通过还原剂（DTT、TCEP、谷胱甘肽）温和触发。
二、化学结构与核心特性
- 生物素基团：与亲和素或链霉亲和素形成超高亲和力非共价复合物（解离常数达 10⁻¹⁵ M 级别），为后续分子捕获、分离、检测提供特异性靶向基础。
- 双酰胺桥（bisamido）：作为连接臂的重要组成部分，提升分子结构稳定性，同时优化生物相容性，减少对生物分子活性的影响。
- 二硫键（-SS-）：核心响应性基团，在还原性环境（如细胞内高浓度谷胱甘肽）或还原剂作用下可选择性断裂，实现标记分子的可控释放或偶联体系的可逆解离，适用于需 “靶向 - 释放” 或 “可逆修饰” 的场景。
- NHS 酯活性基团：具有高反应活性，可与蛋白质、多肽、核酸等生物分子表面的伯胺（-NH₂）快速反应，形成稳定的酰胺键，完成生物素的共价偶联，反应效率高且特异性强。
- 额外特性：长臂结构设计可减少生物素标记后对目标分子活性位点的空间位阻，提升检测灵敏度或生物分子功能保留率，尤其适合结构复杂的蛋白质或抗体修饰。
温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！
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