福山机理学习我们一直在稳步向前推进，最近小伙伴有个好问题：和涉及到类似的反应中间体，为什么离去基团不一样？

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为此，我们在A013里已经做了修改做了额外解读，但为了防止一些已经看过的朋友没注意到，个人觉得有必要单开一章。

其实原因很简单：

底层逻辑就是Vilsmeier甲酰化里的酸是当量产生的，酸性条件下，发生酸碱反应，

N
更容易被质子化，得到二甲胺盐酸盐。

额外补充一点：同周期电负性约小的原子，越容易给出孤对电子，越容易体现碱性或亲核性（同周期N族元素＞O族元素）。

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而Mannich反应中，酸是催化量的，体系缺乏足够的反离子来平衡胺离子，所以遵循一般的脱除规则—— 离去基团共轭酸的pKa越小（水的pKa小于二甲胺），离去基团越容易从其他分子中脱离。

本质是共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势增强。