由于微信更改了订阅号的推送规则，很多朋友不能快速找到我们，其实我们每天都在推送！您可以将有机合成设置为星标（点击右上方“...", 设为星标），就能在微信订阅号中快速找到我们，查看每天订阅。
邻苯二甲酰亚胺钾盐是一种-NH2合成子，它可通过和烷基卤代烃反应制备伯胺。烷基化后，邻苯二甲酰亚胺没有亲核性，不能继续反应，产物通过碱或者肼裂解得到伯胺产物和环状副产物。邻苯二甲酰亚胺作为酸和醇进行Mitsunobu反应在有机合成中有很好的应用。
反应最后用酸处理或强碱水解得到伯胺。若水解很困难，可以用肼的水溶液或乙醇溶液肼解（），产生邻苯二甲酰肼沉淀和伯胺。以上的两种处理方法都有不足，水解法产率低且会伴随副产物的生成，而肼解法中分离邻苯二甲酰肼十分麻烦(邻苯二甲酰肼因为水溶性非常好，若产生的胺酯溶性好则非常容易水洗除去）。 肼解邻苯二甲酰胺得到相应的伯胺时如果产物溶解度较好，也可以考虑利用二氯甲烷作为溶剂低温下反应，生成的邻苯二甲酰肼副产物低温下在二氯甲烷中的溶解度较低，可以过滤除去大部分副产物。
反应机理
邻苯二甲酰亚胺的活泼氢显酸性。
图片来源：https://cheminfographic.files.wordpress.com/2018/02/73_gabriel_synthesis.jpg
肼裂解【】：
水解：
反应实例
【J. Am. Chem. Soc.1950, 72, 2786-2788】
【Synthesis, 1995, 756-758】
【Tetrahedron Asymmetry2003, 14, 1167-1170】
【Synthesis, 2004, 208-212】
参考资料
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Gabriel synthesis，page 272-273.
二、Organic Chemistry Portal：http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/gabriel-synthesis.shtm
热门跟贴