求学上大
日警是台湾日据时期殖民统治的支柱力量。
“警察政治”是日据时期前期台湾殖民统治的鲜明特色，始作俑者是被誉为“殖民地经营家”的后藤新平。
他先是受邀担任台湾总督府卫生顾问，继而破格出任台湾总督府民政长官，因为深得信任，实为“缺席总督”。
治台期间，后藤新平大力推行现代警察制度。
日警在台湾享有广泛特权，一度掌管赋税、征兵等权力，甚至有止小儿夜啼的威力。
在台湾人看来，日警就是“地下总督府”。
蔡孝乾的父亲能够一度跻身日警行列，其为人之灵活变通，由此可见一斑。
在初等教育上，日本殖民当局推行双轨制：小学校专为日本学童开设，蔡孝乾等台湾学童入读的是公学校。
日本据台之前，台湾有教会学校，还有更为传统的“书房”，即私塾。
蔡孝乾进入公学校接受日文教育之前，在花坛乡接受了一年的汉文启蒙教育。
蔡家算是书香传家。
蔡孝乾的祖父是“书房”的塾师，蔡孝乾的叔叔也是教员。
祖父亲授的祖宗文字，让蔡孝乾明白自己的根脉所系。
1924年春，16岁的蔡孝乾在父亲和台湾文化协会的资助下负笈大陆，考入上海大学社会学系。
台湾文化协会由林献堂、蒋渭水等发起创立，是台湾日据时期规模最大、影响最广的进步文化团体，也是当时台湾政治、社会运动的主干。
台湾文化协会是长期奋争的结果。
在日据时期早期，台湾人无权组织同业公会，若无日本人参股，台湾人连开公司的权利都没有。
虽然习得流利日语，蔡孝乾追慕先进思潮，痛恨日本殖民统治。
台湾文化协会甫经创立，蔡孝乾即成为最早会员之一。
为阻止台湾人前往祖国大陆，日本殖民当局强令：台湾人必须具备“渡华旅券”（相当于护照），才能往返于海峡两岸。
“渡华旅券”须经日警调查后才能开具。
台湾学子前往祖国大陆接受中等或高等教育，往往采取偷渡方式，或者转道日本、折往大陆。
上海大学是国共两党合作办学的产物，由东南高等专科师范学校改组而来。
东南高等专科师范学校学生驱逐原任校长后，诚邀国民党元老于右任出任校长。
于右任欣然应邀，改校名为上海大学，任命中共党员邓中夏为校务长（总务长），由其实际主持校务。
上大是革命的熔炉，是中共的大本营。
当时传有“武有黄埔，文有上大”、“南有黄埔，北有上大”、“北有五四的北大，南有五卅的上大”的说法。
上大是1925年五卅运动的策源地，因为成功领导五卅运动而声威大振。
入读上大没多久，蔡孝乾在彰化同乡、上大学长许乃昌的带领下，和台湾最早的社会主义者彭华英等人一起组织平社，出版《平平》杂志，派人运回台湾秘密散发，并与蒋渭水取得联系。
平社对蒋渭水领衔发起的台湾议会设置运动表示谴责，认为应当组织反帝大联盟，联合东亚各弱小民族，一同对付日本帝国主义。
据日本领事馆的情报，彭华英、蔡孝乾从韩籍共产党人手上，收取苏联领事馆的经费。
情报显示，彭华英、蔡孝乾领取的经费以“圆”记价，货币单位不是卢布。
瞿秋白
上大名师荟萃，但真正给上大带来脱胎换骨改变的领袖人物是瞿秋白。
上大社会学系的创建者是邓中夏。
瞿秋白到校后，担任学务长和社会学系主任。
瞿秋白学识渊博，教学认真、负责，深得学生的爱戴。
瞿秋白离开上大后，施存统、彭述之先后接任社会学系主任。
在邓中夏、瞿秋白、施存统、彭述之的接续努力之下，上大社会学系成为闻名遐迩的人才培养基地，是上大“最活跃的，人数也最多”的系，是“学生最多，共产党员、青年团员最多的一个系，也是革命人才辈出的一个系”。
在瞿秋白的带动下，上大师生特别重视社团活动。
上大支持学生参加各种党派组织，支持学生集会结社，开展各项活动。
瞿秋白提倡：学生应当深入社会生活和革命斗争的实际，组织参加各种类型的社团，加强自我锻炼。
上大学生鄙视“只读书不做事”的习气，他们能够接触的社团，除了中共、国民党、中共青年团等党团组织，还有各种研究会和学术团体，以及省籍同乡会。
蔡孝乾是旅居上海乃至大陆之台籍左翼青年的代表人物。
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