吴建豪在演艺道路上起步于美国生活时期，那时他参与过一些歌舞比赛，并在大学阶段接触表演机会。休学后，他前往台湾寻求发展，初期经历多次试镜失败，直到2001年参与电视剧项目，才获得角色机会。该剧播出后获得关注，吴建豪成为团体成员之一，此后推出个人音乐作品和参与影视拍摄，但整体曝光有限。
2009年，他主演一部偶像剧，该剧播出期间吸引观众注意，吴建豪的表演得到认可，此后他继续参与其他剧集，如2014年的一部古装剧，但后续发展未持续高热度。进入2022年，吴建豪参加一档竞技节目，节目中他的舞台表现引起讨论，此后他的活动逐渐增多，包括音乐合作和公众露面。
在个人生活方面，吴建豪于2013年与石贞善结婚，婚后两人关系出现问题。2015年，媒体报道显示两人通过社交平台公开争执，涉及生活习惯和相处方式的分歧。吴建豪在采访中回应相关问题，但未详细说明细节。2016年，进一步报道指出两人婚姻面临挑战，原因包括兴趣不合和事业支持问题。
吴建豪寄出离婚协议书，此举引发媒体关注，女方通过律师表示不愿接受协议内容。2017年，类似事件持续，双方未达成共识，婚姻状态维持但关系紧张。2018年，吴建豪再次寄出离婚协议书，理由涉及双方分居时间长和生活差异，女方律师公开回应，指出吴建豪坚持离婚意愿。最终，两人正式完成离婚手续，此过程历时几年，期间媒体多次报道相关动态。
离婚后，吴建豪专注于事业发展，继续参与音乐和综艺活动。2022年节目播出后，他的表演风格得到部分观众认可，此后他与旧团体成员合作演出，保持曝光。2025年，他参与一系列演唱会项目，包括与周渝民、言承旭和五月天成员的联合演出。该系列演唱会在多个城市举行，2025年12月22日，在上海站最后一场演出中，阿信在舞台上踩空摔落。
吴建豪第一时间注意到情况，并迅速移动到现场查看阿信状况。此举动被现场录像捕捉，并通过网络传播。演唱会继续进行，阿信返回舞台完成剩余部分。事件发生后，吴建豪的反应成为讨论焦点，许多网友通过社交平台表达对这一举动的认可，认为体现了团队协作精神。
2025年演唱会系列源于旧团体重聚，与五月天合作扩展规模。上海站事件中，阿信摔落高度引发关注，吴建豪的奔向举动被视为即时援助。视频显示他移动迅速，此后阿信通过社交报平安，演唱会顺利结束。事件后，吴建豪未特别回应，但网络舆论转向支持，许多评论强调这一行为体现责任感。相比离婚期负面标签，此事件淡化旧印象，公众开始关注他的当前状态，包括体型管理和演出表现。职业生涯中，他从不温不火到渐获注意，这一事件加速过程，网络平台转发视频增加讨论热度。
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