正德九年，公元1514年，唐伯虎45岁。这一年，远在南昌的宁王朱宸濠派人持百两重金来苏州聘请他。此时的唐伯虎，科举失意已经15年。看到这个机会，他仿佛看到了新的希望，于是答应了下来。抵达南昌后，朱宸濠对他礼遇甚厚，经常邀请他去饮酒作乐，赛诗论画。但是，不久之后，唐伯虎凭着灵敏的洞察力，发现宁王常做违法之事。他发现朱宸濠招兵买马，收罗亡命之徒，积聚兵力，准备谋反。
唐伯虎意识到自己已经误入虎穴。若宁王起事失败，自己也会跟着遭殃，这是诛九族的大罪。他想离开，但以宁王的权势，若想轻易离开十分不容易。于是他想出了装疯的办法。唐伯虎开始装疯，他赤身裸体蹲在地上，做出一些很不雅的动作，并且讥讽斥骂来者。朱宸濠知道此事后说：“谁说唐寅是贤德之士，只不过是个疯子罢了！”经过这番装疯卖傻，唐伯虎终于摆脱了朱宸濠的纠缠，成功逃回了苏州。
正德十四年六月，朱宸濠果然在南昌起兵叛乱。王阳明率兵攻打宁王老巢南昌，最终在黄家渡决战三天，宁王朱宸濠战败被擒。从起事到被俘，前后仅43天。唐伯虎因为当初睿智的决断和果断以装疯割席，免受了牵祸。回到苏州后，唐伯虎又重新恢复了书画家的生活。不过，职业书画家的收入本身就不稳定，好的时候能积累一些钱，不好的时候就会返贫。没有固定工资，没有稳定收入来源，全靠市场需求和个人状态。

好在，历经了人生坎坷的唐伯虎，早已洗去年少时的轻狂。五十岁之后，唐伯虎的视线常常停留在自家院落，他在这里尽情享受着居家的宁静。他小时候会为自己的出身自卑，迫切希望出人头地，向天下人证明自己的才华。但经历了一系列人生磨难之后，他才渐渐看清楚自己需要的是什么，并且也终于明白，世界很大，但人很渺小，“就像一叶飘萍，无力抗拒一个时代和个人命运的狂风巨浪”。
他写下了一首很有名的诗，叫《言志》，来表明自己的理想：
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。
从宁王那里逃回来之后，他也放下了最后的雄心，以及为万世开太平的理想抱负，就当一个小老百姓，安安静静画画，简简单单生活，和朋友一起开心交游，享受每一天。嘉靖二年十二月初二，公元1524年1月7日，唐伯虎进入弥留之际，意识已经逐渐模糊。他写下了临终绝笔：
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
这一年，唐伯虎54岁。真实的唐伯虎，没有点过秋香，却有着比电影更精彩的人生。从16岁的少年得志，到30岁的科场冤案，再到54岁离开人世，他的一生充满了戏剧性的起伏。也许正是这些人生的波折，成就了那个我们真正应该记住的唐伯虎——不是风流倜傥的才子，而是一个在命运打击下依然不屈不挠，敢于重新开始的普通人。当科举之路断绝，他选择了卖画为生；当仕途希望破灭，他在桃花庵里找到了内心的宁静。
“别人笑我忒风癫，我笑他人看不穿。”这句诗，或许就是唐伯虎留给我们最好的人生启示——在这个变幻莫测的世界里，保持内心的从容与洒脱，比什么都重要。