氨基修饰的脱硫生物素是一种结合了脱硫生物素氨基官能团特性的化合物,在生物化学和分子生物学领域具有广泛应用。

一、化学结构与特性

脱硫生物素部分

  • 脱硫生物素是生物素(维生素H)的类似物,其结构中去除了四氢噻吩环中的硫原子。
  • 这种修饰赋予了脱硫生物素新的特性和功能,如更高的稳定性和更广泛的应用范围。它保留了与链霉亲和素等生物分子结合的能力,但结合力较生物素弱,这种较弱的结合力使得脱硫生物素标记的分子在需要时更容易被洗脱下来。

氨基部分

  • 氨基(-NH₂)是一种具有反应活性的官能团,能够与其他分子(如羧酸、活化酯等)发生偶联反应。
  • 在氨基修饰的脱硫生物素中,氨基的引入为脱硫生物素增加了新的化学性质和反应可能性,使其能够用于生物分子的标记、修饰和功能化。

结构式:

D-Desthiobiotin Amine,氨基修饰的脱硫生物素
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D-Desthiobiotin Amine,氨基修饰的脱硫生物素

二、物理化学性质

  • 氨基修饰的脱硫生物素通常具有良好的水溶性和生物相容性,这得益于其分子结构中的聚乙二醇链(如果存在)或脱硫生物素本身的性质。
  • 氨基修饰的脱硫生物素在适当的条件下可以稳定存在,并保持其反应活性

三、合成方法

氨基修饰的脱硫生物素可以通过多种方法合成,其中一种常见的方法是逐步偶联法。该方法以脱硫生物素为起始原料,通过以下步骤构建:

  1. 使用NHS酯活化脱硫生物素的羧基。
  2. 将活化的脱硫生物素与含有氨基的聚乙二醇链(如H2N-PEG3-NH2)反应,选择性偶联一端胺基。
  3. 通过柱层析或HPLC分离产物,得到氨基修饰的脱硫生物素。

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