基本信息
CAS 号: 69686-84-6
中文名称: 夹竹桃苷 A
英文名称: Oleaside A;3β-[(2,6-Dideoxy-3-O-methyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-14-oxo-8,15-cyclo-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide
分子式: C₃₀H₄₄O₇
分子量: 516.67(精确值:516.3083)
化学结构: 极性烯醇内酯单糖苷,属于强心苷类化合物,由苷元(14 - 氧代 - 8,15 - 环 - 14,15 - 开环 - 5β- 强心甾 - 20 (22)- 烯 - 3β- 醇)与糖基(2,6 - 二脱氧 - 3-O - 甲基 -β-D - 来苏 - 己吡喃糖)通过 β- 糖苷键连接而成
PubChem ID: 5458792
物理化学性质
外观: 白色或类白色结晶性粉末
熔点: 251-255°C
沸点: 672.3±55.0°C(预测值)
密度: 1.22±0.1 g/cm³(预测值)
pKa: 13.55±0.70(预测值)
溶解性: 易溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂,微溶于水,不溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂(强心苷类化合物典型溶解性)
稳定性: 对光、热敏感,需避光低温保存,避免强酸强碱环境
来源与制备
天然来源: 主要从夹竹桃科(Apocynaceae)夹竹桃属植物夹竹桃(Nerium oleander)的茎、枝、叶中分离提取得到,是夹竹桃中的重要活性成分之一
制备方法:
植物提取法: 以夹竹桃干燥茎枝为原料,经乙醇提取、大孔树脂纯化、硅胶柱层析、反相 HPLC 制备等步骤分离纯化获得,纯度可达 HPLC≥98% 或≥99%
化学合成法: 目前主要依赖天然提取,化学全合成路线复杂,尚未大规模应用
生物活性与应用
抗肿瘤活性: 作为极性强心苷类化合物,对多种肿瘤细胞系具有抑制作用,可诱导肿瘤细胞凋亡,其机制可能与干扰细胞周期、抑制 DNA 合成及影响信号通路有关
抗炎作用: 可显著抑制 IL-1α 和 TNF-α 诱导的细胞间黏附分子 - 1(ICAM-1)表达,减少炎症细胞浸润,具有潜在的抗炎应用价值
心血管活性: 具有强心苷类化合物典型的正性肌力作用,可增强心肌收缩力,但因毒性较大,临床应用受限
科研用途: 作为天然产物标准品,用于夹竹桃药材质量控制、强心苷类化合物构效关系研究及抗肿瘤、抗炎药物筛选模型建立
常见纯度: 科研用标准品纯度≥98%(HPLC),部分高纯度产品可达 99.85%
安全性与储存
毒性: 具有较强毒性,属于强心苷类毒素,过量摄入可导致心律失常、呕吐、腹泻、头晕等症状,严重时可致心脏骤停,操作时需严格防护,避免吸入、皮肤接触及误食
储存条件: 密封、干燥、-20°C 避光保存,粉末状态下保质期约 3 年,溶于溶剂后建议 - 80°C 保存,保质期约 1 年
运输条件: 低温运输(蓝冰保护),避免常温暴露
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