Desthiobiotin-PEG2-CONH-DBCO 是一种重要的生物偶联试剂,中文名称为脱硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并环。

化学结构

  • 脱硫生物素(Desthiobiotin):是生物素的无硫衍生物,保留了与链霉亲和素 / 亲和素的特异性结合能力,但结合强度低于天然生物素,可通过温和条件实现可逆解离。
  • 二聚乙二醇(PEG2):由 2 个乙二醇单元组成的柔性连接臂,能提升分子水溶性和生物相容性,减少非特异性吸附,降低空间位阻。
  • 酰胺键(-CONH-):作为连接 PEG2 与二苯并环辛炔的化学键,具有良好的化学稳定性和生物相容性,在生理条件下不易水解。
  • 二苯并环辛炔(DBCO):是无铜点击化学的核心反应基团,可与叠氮基团(-N₃)在无铜、温和条件下快速发生环加成反应,形成稳定的三唑键。

结构式:

脱硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并环
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脱硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并环

合成方法

  • 首先将脱硫生物素的羧基通过活化试剂(如 NHS 或 EDC)转化为活性酯。
  • 然后使用 H₂N-PEG2-COOH 作为连接臂,使其两端分别与脱硫生物素和二苯并环辛炔的氨基反应。
  • 二苯并环辛炔部分需预先修饰为氨基或羧基衍生物,常见方法是通过硝基还原或溴代芳烃的氨解反应。
  • 最后通过酰胺缩合反应将上述模块连接,通常使用 HATU 或 PyBOP 作为缩合剂。

物理性质

  • 外观:通常为白色或淡黄色固体 / 粉末,或无色至微黄色油状物,具体取决于合成工艺和纯度等因素。
  • 溶解性:可溶于 DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等有机溶剂,由于 PEG2 的存在,也具有一定的水溶性。
  • 储存条件:建议在 - 20℃冷藏、干燥、避光保存,避免频繁解冻和冷冻,以保持其稳定性。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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