脱硫生物素-苯酚(Desulfo-biotin-phenol)是一种由脱硫生物素苯酚通过共价连接形成的复合小分子,在化学生物学和材料科学领域展现出独特的应用价值。

一、化学结构与特性

脱硫生物素部分

  • 保留了生物素核心骨架中的尿素环和噻吩环,但缺少硫原子,电子分布更稳定。
  • 具有与亲和素、链霉亲和素等蛋白质高亲和力结合的特性,但亲和力低于生物素,可通过温和条件(如游离生物素竞争)洗脱。

苯酚部分

  • 引入了富电子的芳香体系,增强了整体分子的π-π相互作用能力。
  • 酚羟基可参与氧化偶联、亲电取代或金属配位等反应,同时尿素结构可与多种含氮或含氧官能团形成氢键网络。

整体特性

  • 兼具亲水性、芳香性和高反应活性,在溶液中表现出良好的溶解性和定向自组装潜力。
  • 分子量适中(约333.43),便于精确定量。

结构式:

cas2242902-55-0,脱硫生物素-苯酚,Desthiobiotin-phenol
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cas2242902-55-0,脱硫生物素-苯酚,Desthiobiotin-phenol

二、合成方法

脱硫生物素-苯酚的合成通常涉及以下步骤:

  1. 保护和活化:对脱硫生物素进行保护和活化处理,使其具备与苯酚反应的活性
  2. 偶联反应:将活化的脱硫生物素与苯酚在碱性介质中偶联,形成复合物。
  3. 纯化和鉴定:通过透析、柱层析等方法纯化产物,并通过质谱、核磁共振等技术进行结构鉴定。

三、物理性质与存储条件

物理性质

  • 外观:通常为白色至类白色固体,具体取决于纯度和制备方法。
  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DMSO、DMF),在中性或弱碱性缓冲体系中稳定性较高。

存储条件

  • 储存温度:-20℃,避免分解或化学反应。
  • 存储要求:干燥、避光、避湿,避免频繁解冻和冷冻。

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