洪武元年（1368年）冬夜的滁州军营里，十一岁的平安接过朱元璋赐予的染血甲胄时，尚不知这份遗物将如何改写他的一生。其父平定追随常遇春北伐时，曾在元大都城下以肉身抵挡蒙古骑兵的冲锋，身中二十七箭仍高呼"驱虏复汉"，尸骨最终被战友从护城河中捞起。平安是滁州人，小名保儿，是朱元璋的养子，朱元璋起义之初曾收了二十多个养子，作为功臣将领的孤儿，平安是其中之一。
朱元璋将平安编入燕山右卫后，这位少年在朱棣麾下展现了惊人天赋：十五岁即能单手开三石弓，曾在校场比武中徒手折断朱高煦的长槊，令燕府诸将侧目。民间传说称他夜宿军营时总将《武经总要》枕于头下，梦中常呓语"马革裹尸"——这或许预示了他与死亡纠缠的一生。
建文元年（1399年）耿炳文率二十万大军北伐时，平安跟随出征。平安敏锐察觉燕军骑兵优势，建议"以车阵锁平原，火器压阵脚"。然而耿炳文轻信"燕王必降"的朝中传言，未采纳其策。真定城外混战中，平安率三千死士以虎蹲炮轰开燕军铁骑阵型，史载"炮火映夜如昼，燕马惊嘶坠壕者千计"。撤退时他身中三箭，仍单臂挟两名伤兵渡滹沱河，此役后建文帝特赐金丝软甲，甲片内暗刻"忠勇无双"。
真定之战后，建文帝任命曹国公李文忠的长子李景隆为征虏大将军，取代耿炳文，统领各路兵马北征，平安仍然被任命为先锋。
建文二年（1400年），李景隆率军向河间进发，与郭英、吴杰、平安约定在白沟河会合。平安负责率万名骑兵埋伏在河边，伺机半渡击燕王军。朱棣不以为然，哈哈大笑：平安这小子以前曾跟随我出塞，熟悉我用兵的思路，应先将其击破。“平安，竖子耳。往岁从出塞，识我用兵，今当先破之。”（《明史·列传·平安》）
四月廿四日的白沟河决战，平安将军事智慧发挥到极致。他命士兵在河滩暗埋铁蒺藜，又令五千弩手藏身芦苇荡，待朱棣前锋渡河时万箭齐发。燕将房宽战马被铁蒺藜刺穿，坠地时遭南军钩镰枪分尸，此景令燕军士气大挫。最惊险时刻，平安连败朱棣部将房宽、陈亨二人，朱棣觉得形势不利，亲自上阵战斗，冲入阵中，平安十分勇猛，长槊距朱棣咽喉仅三寸，若非朱高煦拼死相救，靖难之役或在此终结。民间至今流传"白沟河畔鬼夜哭，平郎槊挑燕王袍"的谣曲。
建文三年（1401年）三月的夹河之战，平安在阵前架起五丈木楼，以三十六面战鼓指挥作战。当薛禄率朵颜三卫重骑冲锋时，平安突然放下吊桥，三千钩镰枪手从壕沟跃出专砍马腿，燕军"人马相踏，血浸甲胄结冰"。此役他独创"三叠阵"：第一排弩手放箭后撤，第二排长枪兵突刺，第三排骑兵包抄，这种战术后被戚继光写入《纪效新书》。士兵回忆战况最激烈时，平安割下自己战马后腿分肉给伤兵，自己嚼草根三日，喉咙渗血仍擂鼓不息。
建文四年（1402年），朱棣决定毕其功于一役，再次南下，平安闻讯，亲率四万骑兵尾随其后。结果被朱棣识破，燕军设伏于淝河。平安中伏后毫不慌乱，反而斩杀燕军大将王真，逼的朱棣亲自出马，擒获平安部将火耳灰。双方暂时打成平手。四月，平安率军进至小河，又斩燕军大将陈文，北坂之战遭遇燕军，双方战之，平安又险些刺死朱棣，此战后朱棣率军绕到平安军后，只留千余人驻扎桥北，恰逢徐辉祖率军前来支援，双方大战于齐眉山下，从中午打到下午，以燕军败退告终，随后何福率军前来会合。
何福与平安会合后，在灵璧扎营，修筑坚固的防御工事以固守。因为粮道被燕军阻断，平安亲率六万兵马护送。结果被燕军趁机进攻偷袭，大获全胜，何福逃走，平安被擒，燕军士气大振。
灵璧城破当夜，平安被缚至朱棣帐前。燕将丘福、朱能等跪求处决，朱棣却解其绑缚叹道："若汝父在世，朕何至于此！"民间传说平安被押解北上时，沿途百姓跪献"忠义饼"，饼中夹带血书"盼公再起"。最终，朱棣没有处置平安，只是挑选精锐将其送至北平，让世子朱高炽和郭资等人善待他。朱棣登基后，任命平安为北平都指挥使，不久提升为后府都督佥事。
任北平都指挥使期间，他每日巡城必绕开燕王府，将俸禄尽数抚恤阵亡将士遗孤，曾私造"阵亡录"暗藏于卧榻之下。永乐七年（1409年）三月，朱棣北巡时问了一句话，"平保儿尚在耶？"如催命符般传来。平安当夜将朱元璋所赐金甲擦拭三遍，于书房悬梁自尽，绝笔书末句"八千子弟无罪"墨迹漫漶，似被泪水晕染。北平百姓传言自尽当夜，德胜门城楼有金甲神影持槊而立，遂集资建"忠勇祠"，香火延续至崇祯末年。
平安的悲剧本质是皇权伦理与忠臣道义的冲突。作为朱元璋养子，他背负着"天子家臣"的天然忠诚；作为建文旧将，又必须践行"君辱臣死"的儒家训诫。史家争议焦点在于：他投降朱棣后七年的沉默，究竟是忍辱负重保全旧部，还是信念崩塌后的行尸走肉？河北民间《保儿辞》唱道："不降燕王负太祖，不杀降卒负苍生"，这恰揭示了其两难处境。近年南京出土的平安私印，侧面刻"洪武养恩"，底面刻"建文遗臣"，这种矛盾身份认证成为解读其心理的关键物证。而北平"忠勇祠"遗址发现的无字碑，或许正是他对身后评价的最终态度——在永乐朝文字狱的阴影下，沉默成了最后的抗争。
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