在曹营先后担任都尉、校尉、武卫中郎将、中坚将军、武卫将军的许褚，算起来并没有蜀汉赵云的官职大，却比赵云爵位高：赵云在蜀汉当过牙门将军、翊军将军、中护军、征南将军、镇东将军、镇军将军，还有史料（《云别传》）说赵云在荆州时期当过偏将军领桂阳太守，但赵云最后只是永昌亭侯，而许褚却受封牟乡侯。
赵云的哥哥辞世较早，许褚的哥哥似乎比较命长，还当了曹魏“振威将军，都督徼道虎贲”，跟许褚的工作性质差不多。
有人把许褚与典韦、徐晃并称“曹营三猛”，还为谁是“曹营第一猛将”产生了争论——其实这种争论并没有太大必要，仅看濮阳之战面对吕布的时候，许褚典韦的不同表现，大家就会认为还是许褚胆子更大：“吕布横戟大骂，许褚便出，斗二十合，不分胜负。操曰：‘吕布非一人可胜。’便差典韦助战，两将夹攻，左边夏侯惇、夏侯渊，右边李典、乐进齐到，六员将共攻吕布。”
能跟吕布单挑而没有败逃的汉末三国名将，其实只有两个半而已，那就是张飞、许褚都是坚持到了帮手到来，夏侯惇跟吕布单挑，一次败逃，另一次是大雨如注各自分散，所以夏侯惇只能算那半个。
许褚就像一头蜜獾，不是在与名将单挑，就是走在与名将单挑的路上，我们把“小杂鱼”都过滤掉，也就是不算二三流敌将而只看一流或超一流猛将，也能发现许褚几乎是“打遍天下高手”，于是他与八大高手对决几胜几负、那些对手按武功如何排序，就成了一个很有意思的问题了。
许褚出坞第一战，就是对战大戟猛士典韦：两个从辰至午，不分胜负，各自少歇。不一时，那壮士又出搦战，典韦亦出，直战到黄昏，各因马乏暂止。
第二战（咱们只算与高手对战，轻松斩杀对手的不算）的对手就是“三国第一高手”吕布吕奉先，许褚支撑二十回合不败，但曹操似乎认为他不行了，这才派典韦助战，也就是这一战，证明了许褚比典韦还猛——许褚是毫不犹豫地主动出战，典韦则是奉命出马。
许褚遇到的第三个硬茬子，就是手使大斧的徐晃徐公明，两人刀斧相交大战五十余合不分胜败，曹操想收服当时还在杨奉手下的徐晃，这才鸣金收兵。
许褚前三战都没有败逃，第四战遇到关羽，可就丢人了——他和徐晃联手，居然被还没有得到赤兔马的关羽打跑了。
建安五年的徐州下邳城外之战，许褚徐晃得到的命令，是不让被夏侯惇引出城的关羽再回到城中，结果二将一起上，第一次被关羽“夺路而走”，第二次被关羽“奋力杀退”，要不是夏侯惇及时赶来缠住关羽，“曹营二猛”的脸可就丢大了——笔者曾经怀疑许褚的武功可能真不及夏侯惇，因为夏侯惇是既不怕吕布也不怕关羽的。
有人说许褚徐晃当时是没出全力下死手，那肯定是不准确的，因为不管曹操程昱如何设计，都没有让他们放走关羽，关羽两次突破徐许的阻击，都说明那柄青龙偃月刀实在太厉害，对面的大刀阔斧根本就抵挡不住。
关羽斩颜良诛文丑后挂印封金而去，就轮到张辽许褚在官渡“大显身手”了：河北四庭柱被关羽砍断了两根，剩下的张郃高览成了顶梁柱，张辽对张郃，许褚对高览，居然打了个旗鼓相当，再想想后来高览被赵云一枪秒杀、张郃被赵云三十回合打跑，都会觉得许褚这第五战也打得很一般——张辽战平张郃可以理解，许褚没能迅速斩杀高览，看来他也不是绝对的凶猛。
官渡之战过后没多久，许褚就迎来了他第六个强劲对手——身高八尺、阔面重颐、威风凛凛、十分雄壮的赵云赵子龙，这场仗足够许褚吹嘘很长时间了：曾与文丑大战五六十回合的赵云，在三十回合之内硬是没打赢许褚，关羽张飞两路杀来，远来疲敝的曹军这才败退。
许褚是不怕赵云的，刘备军在穰山战败撤退，“许褚追至，与赵云力战”，两人打了多少回合不知道，但双方都没有受伤却是真的。
赵云枪出如风，很少有敌将能跟他大战三五十回合，但许褚绝对是其中之一。
许褚打不过关羽，也不畏惧吕布赵云，他最怕的“敌将”，其实还是猛张飞——许褚能倒曳双牛，但在勇猛方面，显然还略逊张飞一筹，虽然许褚不曾参加虎牢关之战，但张飞在虎牢关单挑吕布五十回合、在徐州小沛大战吕布一百回合，许褚应该是知道的，所以前期许褚见了张飞就跑，根本就不敢交手。
火烧新野之战，许褚面对冲杀过来的张飞，“不敢恋战夺路走脱”，其后在当阳长坂桥头张飞横矛立马，许褚等曹营九将面面相觑，谁也没有当出头鸟的意思。
许褚是跟马超大战二百三十回合后，又听说马超与张飞打了半天半夜之后，才有了跟张飞单挑的勇气，结果在汉中押运粮草的时候，不数合就被张飞一矛戳中肩膀，从此在战场上就没有什么表现了——张飞的蛇矛留下的伤口，可不是那么好治疗的。
许褚两次负伤，一次是跟马超大战二百三十回合后在混战中胳膊中了两箭，那两箭肯定没有毒，所以并不影响许褚后来跟张飞交战，至于许褚败给张飞是不是像罗贯中说的那样“因为酒醉”，大家算算许褚从喝酒到遇张飞的时间，以及许褚喝酒后的表现就知道了：“褚痛饮，不觉大醉，便乘酒兴，催粮车行。解粮官曰：‘日已暮矣，前褒州之地，山势险恶，未可过去。’褚曰：‘吾有万夫之勇，岂惧他人哉！今夜乘着月色，正好使粮车行走。’许褚当先，横刀纵马，引军前进。二更以后，往褒州路上而来。行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。”
汉中日暮是几点，二更则是几点到几点，大家都能算出来，自然也能看出许褚并没有烂醉如泥，而且遇到张飞的时候，应该已经醒酒了，同时我们还能发现许褚之所以命令粮车夜行，那就是要趁张飞不备悄悄溜过去，却没想到张飞在“打劫”的时候如此“敬业”，深更半夜还要大捞一票。
打不过就是打不过，不能把责任都推给汉末三国时期的低度酒——张飞也曾大醉丢徐州，但张飞迷迷瞪瞪突围的时候，“吕布素知飞勇，亦不敢相逼”，曹豹“见张飞只十数人护从，又欺他醉，遂引百十人赶来”，结果被张飞三回合打跑，又追上去一矛刺死。
这样盘点下来，虎痴许褚其实应该叫蜜獾许褚才对：典韦、吕布、徐晃、关羽、高览、赵云、马超、张飞，三国二十四名将中排名前六的，他都打过，却只有跟张飞单挑的时候受了重伤，跟吕布单挑居然没有败逃。
许褚唯一的“遗憾”，可能就是在官渡之战时没有跟颜良文丑单挑，那不是他不想打，而是罗贯中不让他打：如果许褚也像徐晃一样二十回合就战败，他后来还怎么跟马超打？跟马超大战二百三十回合不分胜负的许褚如果被颜良文丑在三五十回合之内打得抱头鼠窜，那岂不是说马超比斩颜良诛文丑的关羽低了不止一个档次？
上面的两问不太好回答，我们不如讨论一下更简单也更有趣的问题：许褚与八位一流以上猛将交手，最露脸和最丢人的分别哪次？哪一位对手最难对付？
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