叠氮还原是制备烷基伯胺的一个较为常用的方法。一般烷基叠氮主要通过烷基卤代物或烷基醇得到,对于叔醇可通过TMSN在 Lewis 酸存在下转化为叔烷基叠氮。叠氮化合物的还原常用的方法有如下几种:

1 Staudinger 还原反应

叠氮化合物和三级膦(三苯基基膦或三烷基膦)反应得到相应的氮杂膦叶立德(膦亚胺),膦亚胺水解得到相应的胺的反应被称为Staudinger反应。该反应条件温和,反应速度快,官能团容忍度高,还原时可保持相连碳的立体构型,该反应中三苯基膦(三烷基膦)为还原。

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2 氢化铝锂还原叠氮化合物为伯胺

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3 氢化钠/Lewis酸还原叠氮化合物为伯胺

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4 TMSCl,NaCl体系还原叠氮化合物为伯胺

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5 锌粉还原叠氮化合物为伯胺

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6 催化氢化法还原叠氮为胺

常用的催化氢化的催化剂为Pd/C或 Raney Ni; 当分子内有对氢化敏感的卤素时,可用PtO2作催化剂

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