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01
Introduction
青钱柳叶具有较高的营养价值和保健功能，在中国作为茶饮料已被广泛使用。该植物的叶片已成功加工成保健茶产品，并在产业化方面取得了突破性进展。为了满足中国日益增长的保健产品或茶叶生产需求，已经建立了大规模的人工林。目前对青钱柳三萜类化合物的研究主要集中在分离、纯化及其生物活性的鉴定。然而，这些研究的数据比较分散，且没有对其未来的应用趋势进行总结，阻碍了青钱柳三萜类化合物的开发和利用。
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青钱柳三萜类化合物的结构
从青钱柳不同部位共分离得到177个三萜类化合物，包括三萜及其皂苷，并通过严格的鉴定方法进行了结构鉴定。三萜皂苷来源于三萜皂苷元，它们的葡萄糖和/或其他糖分子通过糖和聚糖之间的羟基脱水连接到骨架上。从青钱柳中发现的三萜类化合物主要为四环和五环三萜及其皂苷。四环三萜包括3,4-裂环-达玛烷和达玛烷型，五环三萜包括齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型和蒲公英烷型。
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青钱柳三萜类化合物的生物合成
达玛烷型三萜皂苷元通常在糖基化之前修饰。最常见的皂苷元是在骨架的不同位置修饰上小的官能团，如羟基、羰基、醛基和羧基，并且可能涉及更复杂的侧链。通过船-椅-椅式和椅-椅-椅式构象环化得到的20,23-呋喃四环三萜，利用小官能团在不同位置进行修饰，通过糖基化二次修饰得到化合达玛烷型三萜类化合物。碳正离子的C-3-OH被氧化成羰基，20-hydroxydammar 24-en-3-one经Baeyer-Villiger氧化反应转化为中间体A。3,4-裂环-dammarane三萜前体经水解、脱水、脱氢后得到。达玛烷型碳正离子的进一步重排会形成青钱柳中其他类型的三萜类化合物前体，经去质子化、氧化、糖基化得到化合物。然而，三萜类化合物的准确生物合成途径还需要进一步的基因和蛋白研究来验证。
图2 青钱柳三萜类化合物的生物合成
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青钱柳三萜类化合物的生物活性
青钱柳因其具有降血糖活性而被广泛研究。此外，还评价了其他药理作用，如抗高血脂、抗癌、抗氧化、抗炎、保肝和抗菌。从该植物中提取的三萜或富含三萜的提取物表现出丰富的生物活性。
糖代谢紊乱可以促进糖尿病，这是一种损害器官功能的全身性代谢性疾病，包括心脏、肝脏和肾脏的功能。青钱柳三萜类化合物可以减少葡萄糖摄取，调节血脂水平和胰岛素信号通路，降低氧化应激水平和β细胞凋亡，增加胰岛素合成和分泌，抑制肝脏糖异生和α-葡萄糖苷酶抑制剂活性，从而改善糖代谢紊乱。
在药理学研究结果的支持下，青钱柳三萜类化合物通过调节血脂水平、抑制肠道apo B48的过度产生、促进胆固醇分解、抑制HMG-CoA还原酶活性等改善脂代谢紊乱。大量研究揭示了它们的抗氧化、抗菌和抗炎活性。然而，目前的研究通常涉及细胞、小鼠和大鼠，缺乏相关的临床报道。此外，对活性物质的生物活性和构效关系的确定还需要进一步的探索。
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青钱柳三萜类化合物的应用
在传统中药中，青钱柳叶被用于治疗高血糖、高血脂、炎症性疾病、癌症、DN以及作为抗氧化剂。三萜类化合物是青钱柳药理活性的重要贡献者，在食品和医药领域具有潜在的应用价值。随着纳米技术的发展，将功能性小分子装载到纳米体系中形成靶向递送系统已成为药物发展的趋势。五环三萜类化合物为天然的两亲性产物，具有刚性骨架和一些极性官能团，如羟基、羰基和羧基。这种两亲性可以实现复杂纳米结构的组装，在各个领域得到了广泛的关注和应用。在食品生产中，这些化合物可以作为抗氧化剂、抑菌剂等来延长食品的保质期。青钱柳的甜味主要归因于达玛烷型三萜皂苷的存在，为糖替代品的开发提供了前景、机遇和挑战。此外，还需要深入研究青钱柳三萜皂苷的安全性和长期效应，以确保其在不同行业中的可持续应用。
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Conclusions and Prospects
三萜类化合物是植物界中重要的次级代谢产物，被认为是植物化学物质中最丰富的类别之一。它们强大的生理活性为青钱柳的研究和应用提供了广阔的前景和机遇。需要解决的几个问题可能会激发未来更深远的研究工作，包括：1）尽管新的三萜化合物出现，但对三萜化合物的研究仍然停留在提取、鉴定和纯化阶段。因此，未来的挑战是开发高效的分离纯化方法和准确的结构鉴定策略和设备。2）天然植物次生代谢产物提取纯化时间长、产率低一直是研究者们面临的挑战。因此，必须开发其他高效的方法，如表达甲羟戊酸途径的工程微生物发酵和愈伤组织培养，以提高三萜的产量。3）初步研究表明三萜类化合物在降血糖、降血脂、抗氧化等方面具有重要贡献，但对其结构和生物活性的作用机制还需要更多的研究。4）验证这些药理活性的有力证据有限。因此，需要通过虚拟对接、动物实验和临床试验来进一步深入了解这些三萜或皂苷的生物效应、生物利用度和安全性。5）虽然有一些研究集中在青钱柳三萜类化合物的应用上，但许多潜在的化合物，如甜味物质和生物活性化合物等，还有待全面的挖掘和研究。6）应鼓励产业发展，促进青钱柳三萜类化合物在食品和医药领域的商业化应用。应更加注重企业标准和法规的完善和升级。尽管面临多重挑战，但作为青钱柳活性成分的三萜类化合物在食品和医药领域的巨大发展潜力不容忽视。
01
第一作者
席慧婷，女，博士，毕业于南昌大学食品学院食品科学与工程专业，现任职于江西中医药大学药学院。主要研究方向为食源性植物化学成分分析及生物活性研究，参与国家自然科学基金3项。在国内外学术期刊发表论文10余篇，其中第一作者发表SCI论文4篇，中文核心论文1篇。
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通信作者
王远兴，男，1964年出生，教授，博士，博士生导师。南昌大学食品科学与资源挖掘全国重点实验室固定成员，食品科学与资源挖掘全国重点实验室公共研究平台负责人，国家自然科学基金同行评议专家。从事食品化学、天然产物化学、食品质量与安全、色谱质谱分析等领域的教学和研究工作。在国外内学术期刊发表学术论文100余篇，主持和参与国家和省级科研课题30余项。
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通信作者
谢建华，博士，二级教授，博士生导师，美国普渡大学博士后，现任南昌大学食品科学与资源挖掘全国重点实验室副主任、南昌大学国际食品创新研究院副院长。入选国家万人计划科技创新领军人才、国家万人计划青年拔尖人才、科技部中青年科技创新领军人才、享受国务院政府特殊津贴专家，兼任中国农学会农产品贮藏加工分会常务理事等；Food Biomacromolecules共同主编， Journal of Functional Foods、Food Science and Human Wellness、Carbohydrate Research等6本国际SCI期刊副主编/编委。近年来，主持国家重点研发计划课题、国家自然科学基金面上项目及国家高层次人才计划项目等10余项；以第一或通讯作者在国内外期刊上发表SCI论文200余篇（75%为本领域一区刊物），迄今发表的SCI论文被引用15000余次，H指数61，授权国家发明专利20余件，编写教材、著作7部，其中主编英文著作2部；2020-2023连续4年入选科睿唯安“全球高被引科学家”榜单，2019-2023年连续5年入选全球顶尖前10万科学家及全球TOP前2%最有影响力科学家等。获江西省自然科学一等奖、江西省自然科学二等奖等省部级奖励5项。
Triterpenoids from Cyclocarya paliurus: structure, biosynthesis, biological activities
Huiting Xi, Zhongwei Liu, Weixiang Xu, Jiexue Zhao, Yuanxing Wang*, Jianhua Xie*
State Key Laboratory of Food Science and Resources, Nanchang University, Nanchang 330047, China
*Corresponding author.
Abstract
Cyclocarya paliurus (Batalin) Iljinskaja, as a unique and rare monocotyledonous plant in Southern China, is a promising and economical Chinese herbal medicine and functional food. People have conducted a number of research on C. paliurus because of its rich triterpenoids. However, no comprehensive review has illustrated the composition and pharmacological activity of triterpenoids from C. paliurus. This review summarizes 177 triterpenoids from different parts of C. paliurus. The structures of compounds were elucidated, and their biosynthesis was inferred. The biological activities of compounds and triterpenoid-rich extracts, including anti-diabetes, antihyperlipidemia, anti-inflammatory, anticancer or cytotoxicity, antioxidation, etc., were discussed. C. paliurus can be an important and valuable supplement to the food market. This review provides a reference for the further research and application of C. paliurus triterpenoids in the fields of foods and pharmaceuticals.
Reference:
XI H T, LIU Z W, XU W X, et al. Triterpenoids from
Cyclocarya paliurus: structure, biosynthesis, biological activities[J]. Food Science and Human Wellness, 2025, 14(6): 9250127. DOI:10.26599/FSHW.2024.9250127.
本文编译内容由作者提供
编辑：梁安琪；责任编辑：孙勇
封面图片：图虫创意
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