杜月笙虽然跟蒋介石走得很近，但他也深谙“狡兔三窟”之道，私下里跟共产党也有过不少交往。
下面，我们就来列举一下杜月笙帮助共产党的故事。
第一件，大家可能都很熟悉，就是在抗战时期，八路军驻沪代表潘汉年去找过杜月笙，请他援助八路军抗战，杜月笙就慨然应允，从荷兰买了1000套防毒面具，送给了在山西作战的八路军，避免被日寇的毒气所害。
要知道，当时虽然是国共合作抗战，但蒋介石对八路军不但不发军饷，还进行各种封锁，不允许任何物资进入八路军的根据地，而杜月笙敢这么做，确实也是冒着很大风险的。
第二件，上海沦陷后，杜月笙花钱买了很多进步书籍，包括毛主席写的《论持久战》、斯诺写的《西行漫记》，免费送给沦陷区的图书馆，供大家阅读，增加大家的抗日信心。
要知道，像《论持久战》《西行漫记》这样的书，在国统区一向是禁止阅读的，杜月笙的这个举动，也说明了他对共产党确实是有好感的。
第三件，也是最重要的一件，就是杜月笙收了共产党员金山为徒。
这位金山，就是周总理的养女孙维世的丈夫，当然，他和孙维世是在1950年才结婚的，在认识杜月笙的时候还不认识孙维世。
金山早在1932年就加入了共产党，不过，这个身份是秘密的，他的公开身份是一名文艺工作者，演员、导演、编剧样样精通，还被杜月笙收为了“关门弟子”。
在表面上，杜月笙收金山为徒是因为金山的京剧唱得好，但实际上，比金山唱京剧唱得好的人多得是，杜月笙怎么没有收别人为徒，单单收金山为徒呢？
其实，金山接触杜月笙就是我党派去的，金山肯定也表明了自己的身份，杜月笙为了方便跟他见面，就以收徒为名，掩人耳目而已。
到了1949年，解放军即将解放上海，潘汉年和金山都向杜月笙传达过我党的政策，会对他宽大处理，但杜月笙还是不放心，就去了香港。
不过，临走前，杜月笙特地叮嘱留在上海的部下们，要接受共产党的领导，不要捣乱。
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