DOTA-p-NO2-Bn是一种基于DOTA(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸)衍生的双功能螯合剂,其核心结构由 DOTA 与对硝基苄基(p-NO2-Bn)修饰组成。

一、分子结构与特性

化学组成

  • 分子式:C₂₃H₃₃N₅O₁₀
  • 分子量:539.54

结构特点

  • DOTA 核心:提供四个氮配位位点和四个羧酸侧链,形成稳定的多齿螯合结构,可高效结合金属离子(如 Ga³⁺、Eu³⁺、Gd³⁺ 等)。
  • 对硝基苄基(p-NO2-Bn):作为电子吸引基团,增强分子电荷分布不均,提升化学反应活性,尤其是芳香环上的亲电取代反应活性。硝基可被还原为氨基,进一步扩展分子功能化潜力。

物理性质

  • 外观:固体粉末
  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如二氯甲烷、乙腈、DMF、DMSO)及水。
  • 稳定性:在 -20℃ 干燥、避光条件下储存时表现良好,避免频繁解冻和冷冻。

结构式:

cas:116052-88-1 ,DOTA-p-NO2-Bn,DOTA-P-苯-NO2
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cas:116052-88-1 ,DOTA-p-NO2-Bn,DOTA-P-苯-NO2

二、核心功能与应用

金属离子螯合

  • 核医学成像:与放射性金属离子(如 ⁶⁸Ga、¹⁷⁷Lu)结合,形成稳定配合物,用于 PET(正电子发射断层扫描)或 SPECT(单光子发射计算机断层扫描)成像,实现疾病诊断与生物过程监测。
  • 磁共振成像(MRI):螯合 Gd³⁺ 等顺磁性金属离子,增强图像对比度。

化学修饰与偶联

  • 硝基还原反应:对硝基可被还原为氨基,提供活性位点,与荧光染料、抗体、肽链等分子偶联,实现靶向功能化。
  • 羧酸基团反应:通过酯化、酰胺化等反应,进一步修饰分子,与生物活性分子(如蛋白质、核酸)共价结合。

生物医学研究

  • 药物递送:修饰药物载体表面,通过金属离子配合物实现靶向递送,提高药物在肿瘤等病变部位的富集效率。
  • 生物标记:标记抗体、蛋白质、核酸等生物分子,利用生物素-亲和素系统进行高效检测与分离,追踪生物分子分布与动态变化。

三、储存与操作注意事项

  • 储存条件:-20℃ 干燥、避光保存,避免反复冻融。
  • 操作规范:遵守实验室安全规程,佩戴防护装备,防止吸入或接触皮肤。
  • 用途限制:仅供科研使用,不可用于人体实验。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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