1862年2月，清军大举进攻庐州，孤立无援的陈玉成接受了苗沛霖的邀请，北上来到了寿州。可他没有想到，苗沛霖早已暗中投降清朝，决定拿陈玉成的人头当作自己的见面礼。
在苗沛霖的谋划下，陈玉成在寿州城被伏兵捉住，随即被转送到颍州，交给钦差大臣胜保审讯。在这之后，清廷本打算将陈玉成押送京师，但又担心他被人中途劫走，于是清廷决定在河南延津县处决陈玉成。就这样，太平天国的英王在延津被凌迟处死。
在陈玉成死前，胜保曾当堂审问他，没想到陈玉成压根看不上胜保，不但拒绝下跪，还当堂指着胜保痛骂。
原来，这两人也是旧相识，胜保来自满洲镶白旗，早年间靠着出色的文采中举，之后又进入翰林院。太平天国运动爆发后，胜保以内阁学士兼礼部侍郎衔，帮办江北大营军务。自此，胜保来到前线与太平军交手，之后朝廷又任命他为钦差大臣，让他全权负责平叛的事情。
和太平军交手的过程中，胜保多次遇到陈玉成的部队，可二人之间的军事能力差距实在太大。胜保在战斗中屡战屡败，陈玉成三度进攻湖北，九下江南的过程中，胜保被打出了阴影，见到陈玉成部队的仪仗就跑。
后来他又在和陈玉成的交战中被打得全军覆灭，胜保只带着十几匹马仓皇逃窜。因此，当陈玉成拿出这些旧事嘲讽他的时候，胜保尴尬得说不出话反驳，可这也让他对陈玉成恨之入骨。
陈玉成被处决后，胜保见到陈玉成死前的惨状，心里也是非常得意，他并不打算就这么放过陈玉成。很快，他就对陈玉成身边的人下手了，胜保虽然打仗不行，但享受生活还是有一套的，他尤其喜好美色。
陈玉成年少成名，才华横溢，又早早被封为英王。事业取得成功的陈玉成，在感情生活上也非常成功，他的妻子是远近闻名的美女。胜保在与陈玉成打交道的过程中，也听过此事，这让他非常心动。于是，陈玉成死了之后，他就立即霸占了陈玉成的女人。
当时，陈玉成的亲眷大多落到了苗沛霖的手里，色心已起的胜保也顾不得那么多，直接向苗沛霖索要陈玉成的女人。苗沛霖自然不敢得罪钦差大臣，只能乖乖把人送到胜保那里，此后，胜保就直接把陈玉成的女人纳为妾室。
可他万万没有想到，这件事给他自己惹来了一场大祸。陈玉成死后没过多久，朝中弹劾胜保的奏章就一个接一个送到慈禧太后的面前。他也被扣上了一系列的罪名，其中他霸占陈玉成女人的事情也被人发现，成为他的罪名之一。
慈禧太后见到这些弹劾胜保的奏章，对胜保的做法非常不满，胜保此前立下了诸多大功，已经变得非常骄横。陈玉成的亲眷这都是朝廷的要犯，他都敢留给自己，思索再三后，慈禧决定革除胜保的职务。
她立即让人取代胜保，并派人将胜保押送回京，胜保回京之后，周围人也没有几个站出来保他的。最终，慈禧太后决定赐他三尺白绫，让他自尽。毕竟他无论犯下什么罪过，他也是镶白旗的人，慈禧也想给他留个全尸。
胜保之死在当时引起了一定的争议，也给清朝造成了极大的影响。胜保虽然军事能力不行，但他非常善于用政治攻势对付起义军，因此他成功招降了苗沛霖、宋景诗等一批起义军的领袖。
他的死也让这些投降清军的义军领袖感到恐惧，不久之后，这些人大多重新反叛，继续和清军作战，这也让清朝又耗费了极大的力气去处理这些叛乱的部队。
对于清朝来说，胜保算是八旗中为数不多能独当一面的将领，留着他似乎比处死他要更有意义。
不过，胜保之死自然没有表面上那么简单，霸占陈玉成女人，贪污这些罪名对清朝来说并不是那么重要。真正影响胜保的，还是他在辛酉政变中的表现。当时，胜保带兵支持慈禧与恭亲王发动政变，成功夺取了朝廷的大权，这让他立下了大功。
不过，慈禧与恭亲王夺权之后，二人之间也围绕着权力开始了争斗。在这个过程中，胜保并没有选择慈禧，而是更偏向恭亲王。由于他手握重兵，又立下诸多大功，这无疑成为恭亲王在朝中的一大强援。
因此，慈禧为了削弱恭亲王的势力，自然要重点打击胜保。胜保死后，恭亲王对此也感到非常不满，后来，他也授意山东巡抚丁宝桢处死了慈禧太后的心腹安德海，也算是为胜保报仇了。
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