基本信息

全称:吲哚菁绿-异烟肼偶联物 / Cy3标记抗结核药物探针

英文名:Cy3-Isoniazid / CY3-Isoniazid / Isoniazid-Cyanine3 Conjugate

Cy3部分:Cy3(Cyanine 3),橙红色荧光染料,最大吸收波长约 550 nm,最大发射波长约 570 nm,消光系数高,荧光亮度强,对pH不敏感,光稳定性好,斯托克斯位移适中,是生物标记和荧光成像中最常用的染料之一。

异烟肼部分(Isoniazid,INH):又称雷米封(Rimifon),化学式 C₆H₇N₃O,分子量 137.14,CAS号 54-85-3。本品为无色结晶或白色至类白色结晶性粉末,熔点 170–173°C,易溶于水(约14 g/100 mL,25°C),微溶于乙醇,几乎不溶于苯和乙醚。

偶联方式:通常通过酰胺键将 Cy3 染料的活性基团(如 NHS 酯)与异烟肼分子上的伯胺或经修饰引入的氨基反应形成共价偶联物。异烟肼的吡啶环氮原子具有叔胺性质,同时酰肼基可作为偶联位点。

外观:橙红色至深红色固体(因 Cy3 骨架决定)

纯度:通常 ≥95%(HPLC)

溶解性:不溶于水,溶于 DMSO、DMF、DCM 等有机溶剂;在含表面活性剂的水相中可分散形成胶束

储存条件:-20°C 避光、干燥、密封保存,充氮气保护,避免反复冻融

Cy3 -异烟肼,CY3-Isoniazid,吲哚菁绿-异烟肼偶联物
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Cy3 -异烟肼,CY3-Isoniazid,吲哚菁绿-异烟肼偶联物

特性

双功能一体化:同时具备橙红色荧光成像能力(来自 Cy3)和抗结核药物活性(来自异烟肼),是诊疗一体化分子的典型代表。

荧光特性保留:偶联后 Cy3 的特征吸收和发射基本保留,最大吸收仍在 550 nm 附近,最大发射在 570 nm 附近,适合荧光显微镜、流式细胞术、活体成像等应用。

活性保留:异烟肼偶联后,其酰肼基和吡啶环是抗结核活性的关键药效团。如果偶联位点避开这些区域(如利用非关键位置引入连接臂),抗结核活性可部分保留;若偶联占用了关键基团,活性会显著下降。因此合成路线中通常选择保留药效团。

正电荷表面:异烟肼的吡啶氮和酰肼基在生理 pH 下可质子化带正电,有利于与带负电的生物分子(如细菌细胞膜磷脂、DNA、酸性蛋白质)通过静电作用结合,提高结核分枝杆菌的摄取效率。

橙红色荧光,肉眼可见:Cy3 的发射在 570 nm 附近,属于橙红色区,荧光肉眼观察很明亮,且对 pH 不敏感,这在长期实验中是一个优势——不会因 pH 波动导致信号漂移。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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