俞伯牙与钟子期在林间相遇，因琴音结缘，互为知心之交。当钟子期离世时，俞伯牙决定断弦封琴，以此慰藉朋友的灵魂。古人认为：江山易得，知己难求。人生若能得一知己，便胜过拥有江山百倍。
在司马氏与曹魏的斗争中，司马氏对文人名士采取的高压政策让许多人战战兢兢，甚至在交友时都需小心翼翼，以免被卷入不义甚至死亡的境地。因此，像阮籍、嵇康、山涛、向秀等人能彼此相识，完全是因为他们的志趣相投，彼此珍视。不过，他们并非完全没有矛盾，尤其是在出仕的问题上，他们曾经有过重大的争执。在竹林七贤中，山涛是第一个选择步入官场的。
山涛是一位博学多才、性格宽厚的人，他在众人中年龄最长，对世事的看法成熟且行事圆通。当司马氏多次邀请他入仕时，他选择了顺从。他深知司马氏对嵇康又爱又恨，也预见到如果嵇康继续倔强，可能会被司马昭除掉。因此，他亲自上门劝说嵇康，甚至主动向司马昭举荐嵇康。然而，嵇康却因此感到愤怒，并决然地写了一封“断交书”，即后世著名的《与山巨源绝交书》（山涛，字巨源），其中字里行间充满了“道不同，不相为谋”这样的伤人言辞。
一份白书，让十数年的友情化为灰烬，山涛的痛心难以言表。嵇康本人也并非不痛苦，但他选择将这段友谊深藏心底。所以，当嵇康面临死亡时，他还是将自己的儿子托付给山涛抚养。嵇康之所以这么做，是因为他明白君子之间因志趣不同可能会导致断绝往来，但他尊重山涛的选择，并相信只有山涛这样的性格才能在黑暗混沌的时代中生存下来。相比之下，阮籍懒散、刘伶随性、向秀无为，他们的性格不适合在世俗中生存，因此不适合成为托孤的人选。
嵇康的性格不受束缚，但对友情有着深深的执着和牵挂。山涛能够理解这位过去的朋友的苦心，嵇康临死前的托孤之举显示了他对山涛的坚定信任，并通过托付子女的举动表达了他对山涛最深的歉意。当山涛看到嵇康的幼子嵇绍时，不禁泪流满面，二十年后他果然举荐嵇绍担任秘书丞。
向秀，字子期，是与嵇康私下往来最为密切的七贤之一。当嵇康为吕安辩护而被陷害至死时，向秀作为最近的密友，感到悲愤交加，对未来的人生旅程充满了绝望。
自从嵇、吕二人过世之后，司马氏掌握了天下。向秀深感难以自保，他并不像嵇康那样崇拜黄老，对正统儒学持完全否定的态度，而是更倾向于寻求二者的平衡。因此，不久之后，为了生存，他不得不成为司马氏的臣子。
一次，他路过嵇康和吕安的旧居，看着故人简陋的茅庐在夕阳下显得格外清冷。耳边偶尔传来凄切的笛声，不知从何处传来，让他不禁悲从中来，老泪纵横。回到家中，他写下了怀念旧人的《思旧赋》，字字情真意切，句句形如泣血。
将命适于远京兮，遂旋反而北徂。
济黄河以泛舟兮，经山阳之旧居。
瞻旷野之萧条兮，息余驾乎城隅。
践二子之遗迹兮，历穷巷之空庐。
叹黍离之愍周兮，悲麦秀于殷墟。
惟古昔以怀今兮，心徘徊以踌躇。
栋宇存而弗毁兮，形神逝其焉如。
昔李斯之受罪兮，叹黄犬而长吟。
悼嵇生之永辞兮，顾日影而弹琴。
托运遇于领会兮，寄余命于寸阴。
听鸣笛之慷慨兮，妙声绝而复寻。
停驾言其将迈兮，遂援翰而写心。
——向秀《思旧赋》
这首《思旧赋》让人想起楚辞和《离骚》，在其唯美的言语和华丽的比喻之下，隐藏着向秀最深沉的悲。
赋的前四句描述了向秀路过嵇、吕旧居前的情境。他离开阴沉沉的府衙，看到茫茫的山野和徐徐的河流从眼前闪过，城郭化作残阳驳影，空巷里卷起阵阵冷风。偶然路过逝去朋友的旧居前，他信步走上去，站在故居门外徘徊。斯人的倩影早已形神俱灭，嵇康已经离世，他的妻儿亲人也早已远赴他乡，只有故居仍完好地立在那里，令人肝肠寸断，不由让向秀想起了秦李斯被腰斩的情景。
向秀在《思旧赋》中引用了李斯的历史典故，描述了李斯临死前的情景。李斯感叹着黄犬，长长地叹息着，无法与儿子享受天伦之乐，这令他十分难过。这个历史典故与向秀和朋友阴阳永隔的痛苦一样，都是那么令人碎心蚀骨。
向秀百思不得其解，为什么像嵇康和吕安这样超凡脱俗、诗文琴艺皆出众的才子会遭遇悲惨的命运，最终落得身首异处的下场。他开始怀疑这就是他们的命运吗？此时，邻家传来的笛声响亮清晰，仿佛是嵇康绝世的清音。向秀不禁想，这是否是嵇、吕在借笛声召唤他，向他述说不甘吗？实际上，真正不甘的是向秀自己的心。最后四句，向秀因慷慨的笛声而感到更加凄清，更加为友人和自己的不幸感到痛心。
鲁迅曾经说过：“青年时期读向子期《思旧赋》，很怪他为什么只有寥寥的几行，刚开头却又煞了尾，然而，现在我懂了。”鲁迅明白了向秀在落笔时左右思量、内心悲伤到极致而不知如何下笔的感受。正如古语所说：“吟罢低眉无写处。
向秀在政坛的压力下，不知道如何表达自己的不满。他不想做官，但被迫接受官职；他想隐居山林，但又不知道该如何生活。许多名士才子都像他一样充满矛盾。因此，他的《思旧赋》只描写了思念的情景，没有对自己的内心进行过多的解释。但在赋的结尾，人们仍能看出他对友人身世无限同情的同时，也对自己怀有同样的怜惜之情。
竹林七贤之间的交往是君子与君子之间的默契，在清淡的情感中渗透着悲伤的滋味。无论是嵇康与山涛，还是向秀与嵇康，又或是七贤其他人之间的交往，即使彼此相知，但并不一定相互包容；相互包容了又不完全相同，各自都有各自的苦衷无法诉说。但无论如何，他们之间不朽的友谊始终存在于彼此的心中，即使城郭里的旧事已经变成过去的回忆。
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