1948年11月12日凌晨，南京湖南路508号陈公馆，58岁的陈布雷吞下一整瓶安眠药前，在给蒋介石的遗书上写下了最后八个字：“书生无用，负国负公”，此时距离他1927年春在南昌第一次面见蒋介石，刚好过去二十一年零七个月。

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1927年的陈布雷，已是南方舆论场的核心人物，一支笔骂遍北洋政客，蒋介石托邵元冲数次带话相邀，陈布雷才动身赴南昌行营。

第一次见面，蒋介石没有摆架子，开口便说“早知先生大才，今日得见，实慰平生”，当场请他起草《告黄埔同学书》。陈布雷当场一挥而就，蒋介石看后一字未改，连称“深得我心”。

这次会面之后，陈布雷在给好友张澹如的信里写下对蒋介石的最初评价：“蒋公英姿沉毅，处事果决，思虑之周密远超同侪，洵为当代可与共大事者。”

当时的陈布雷是典型的传统士大夫心态，军阀混战十余年，国家四分五裂，他认定蒋介石是能结束乱局、统一全国的核心人物，所谓“士为知己者死”，他愿意以笔为器，辅佐这位他眼中的明主。

但即使在最初的蜜月期，他也并非全无保留，1928年正式进入南京政府任职后，他在日记里悄悄记下：“领袖性偏急，察察为明，用人不免于疑贰，此虽小节，久恐生弊。”只是此时的他，将这些归为强人领袖的正常特质，认定瑕不掩瑜。

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九一八是两人认知分歧的第一个分水岭。

蒋介石定下“攘外必先安内”的核心国策，要求陈布雷起草一系列剿共文告与官方通电。陈布雷内心并不认同，他在1933年的日记里写：“今日拟剿匪文告数通，执笔之际，中心惶惑。外侮日亟，国土日蹙，而内力尽耗于内争，私意以为非长久之计，然职在代言，不得不尔。”

他多次找单独会面的机会向蒋介石进言，建议暂停内争、一致对外，每次都被蒋介石以“内乱不平，何以御外”顶了回来。

真正让他感受到“身不由己”的是西安事变。

事变和平解决后，蒋介石把他召到奉化溪口，口授《西安半月记》的全部口径，要求他整理成文，将自己塑造成临危不惧、以国家大义感化张杨的领袖。陈布雷按要求完成了文稿，却在日记里留下锥心之语：“余今日之言论思想，不能自作主张。躯壳和灵魂，已渐为他人一体。人生皆有本能，孰能甘于此哉！”

正是从这个阶段开始，他看清了蒋介石对权力的绝对掌控欲，以及为了维护自身形象不惜扭曲事实的行事逻辑。

他曾对弟弟陈训慈坦言，蒋公用人，向来以术驭人，各方势力互相制衡，他坐收渔利，“此法可收一时之效，然信义不立，终难服众心”。
全面抗战爆发，陈布雷对蒋介石认可度曾短暂回升。