伍德森二世是247Sports综合排名中全美第833位的2027届三星安全卫。但他仍获得了近14份奖学金邀请，包括密西西比大学、德州农工、佛罗里达州立和俄勒冈等四大联盟项目。最终，他在2026年5月选择了凯尔·惠廷汉姆执教的密歇根大学，以传承父亲的传奇。但这对于他的父亲——1997年海斯曼奖得主查尔斯·伍德森来说，并非一个符合预期的决定。

“我90%确信他会去别的地方，”6月18日，伍德森在肯辛顿酒店表示。他补充说，自己只是感到兴奋，但儿子仍有功课要做——伍德森二世将升入高四，今年的重点是尽力成为最好的球员，帮助校队打进季后赛并争取走得更远。这位安全卫刚在奥兰多诺娜湖高中完成了一个突破性的高三赛季，共完成73次擒抱和2次抄截。

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密歇根大学早在2025年6月就向这位2027届新秀提供了奖学金。此后，项目经历了主教练更迭和人员变动的风波。但在惠廷汉姆上任后，他连同密歇根防守协调员和安全卫教练一起会见了这位年轻运动员，确保他感受到球队对他的重视。这番努力在2026年得到了回报。这位曾在1995年至1997年为密歇根效力、并在1997年帮助狼獾队赢得不败全国冠军的前密歇根球星表示，母校在他心中始终占据特殊位置，但他从未强迫儿子选择密歇根。

“我努力克制自己，”伍德森说，“但我为他感到超级兴奋。我亲身体会密歇根是怎样的、能提供什么，我试着向他传达这些。当然，我不想显得过于强求，但他明白我的期望。我就是觉得没有比密歇根大学更好的地方了。很高兴他决定来这里上学。”伍德森二世是一名多面手，在高中期间同时担任安全卫和镍卫。目前，他与父亲正在安娜堡进行正式访问，这已是他第二次到访，第一次非正式访问是在2025年密歇根对阵威斯康星的比赛期间。