杰克·德雷珀与安迪·穆雷的合作在伊斯特本站首轮就收到了成效。在与新教练穆雷的首次赛场联手下，这位24岁的英国球员以6比4、7比6(5)直落两盘击败幸运落败者马科斯·吉隆，顺利跻身雷克萨斯伊斯特本公开赛16强。穆雷全程坐在德文郡公园的场边包厢内观战，亲历了这场1小时25分钟的胜利。

饱受慢性手臂和膝伤困扰，以及近期肩部问题，德雷珀目前的排名已滑落至第160位。他上一次正式比赛还是4月13日巴塞罗那公开赛，当时在32强因伤退赛。此番复出，他请来三届大满贯冠军穆雷加入团队，专为草地赛季助力。赛后他自评处于“非常好的状态”，而他的场上表现也回应了这份自信。首盘仅用35分钟便拿下，尤其在第2个破发点上，抓住对手一次关键双误实现破发；发球端同样稳健，整场比赛没有暴露出明显的体能隐患。

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被破发后的吉隆并非没有机会。这位世界排名第86位的美国选手在资格赛中输给了英国球员简·乔因斯基，却因同胞布兰登·中岛周一早上因伤退赛而得以替补参赛。第二盘第六局，吉隆先遭遇网带幸运球的打击被破发，随后在第九局利用德雷珀底线滑倒的一刹那晃动，直落四分完成回破。此时德雷珀出现的短暂波动，也让比赛被强行拖入抢七。抢七中德雷珀一度1比3落后，但他迅速稳住阵脚，连得几分后以7比5终结悬念，为自己在温网前争取到了更多实战机会。

下一轮，德雷珀将迎来一场全英对决，对手是同样从中央球场首场比赛中突围的杰克·平宁顿·琼斯。23岁的英国六号球员平宁顿·琼斯当天以5比7、6比3、7比5逆转了阿根廷人马可·特林盖利蒂，后者因乌戈·卡拉贝利受伤才临时获得参赛席位。德雷珀复出首战即胜，其身体与竞技状态在穆雷的注视下通过了初步检验。