唐高宗薄情，褚遂良不懂得退让。
李世民死前，任命长孙无忌、褚遂良为托孤大臣，让他俩辅佐年仅22岁的李治。
当年立太子时，褚遂良极力拥立李治为太子，算是李治的功臣。
褚遂良有拥立之功，又是托孤大臣，前朝老人，行事作风自然会高傲一些。
但褚遂良毕竟是臣子，在高宗李治面前有倨傲之色就犯了大忌。
李治毕竟已经成年，他十分看不上长孙无忌和褚遂良，在继位之初，他们君臣之间的矛盾就很严重了。
李治继位的第一年，也就永徽元年，褚遂良就犯了点事，落下了把柄。
褚遂良作为中书令，看上了下属的一套房产，以明显低于市场价的价格买了下来，被御史弹劾，说褚遂良强买下属房产。
李治正愁找不到突破口，这下正好以此为借口，把褚遂良贬为同州刺史，褚遂良被逐出中书省。
这是李治第一次向长孙无忌和褚遂良宣战，这一回合李治小胜。
但仅仅过了三年，长孙无忌通过运作就把褚遂良调回京城，升任吏部尚书，后又任尚书左仆射，再次拜相。
这一回合，李治小败。
就在同年，永徽三年，长孙无忌和褚遂良又摆起托孤大臣的谱，联合王皇后，合力逼李治立王皇后养子李忠为太子，李治迫于无奈，只能同意。
这一回合，李治大败。
此时的李治，估计已经把长孙无忌和褚遂良，以及王皇后都恨死了。
到了永徽四年，长孙无忌炮制了房遗爱谋反案，把吴王李恪、江夏王李道宗通通卷进去，将他们全部诛杀。
褚遂良当时作为宰相之一，和长孙无忌站在一个战壕，认可了长孙无忌的无故株连。
这一回李治又当了冤大头，成了长孙无忌和褚遂良清除政敌的工具。
这一回合，李治再次小败。
到了永徽六年，李治迎来了和褚遂良、长孙无忌的一次小决战，李治要废掉王皇后，另立武则天为皇后。
这一举动遭到褚遂良、长孙无忌等人的激烈反对，尤其是褚遂良，反应最大，他在朝堂上叩头不止，脑袋都磕出血了，并且还把官笏扔在地上，要求辞职归家。这是臣子公开威胁君上，属于大不敬。
这也不能怪褚遂良反应大，武则天曾经是太宗皇帝的才人，你李治却当个宝贝一样娶回家，娶回家就算了，你还想立她为后，这成何体统，置祖宗礼法于何地？
但这一回李治很硬气，圣心独裁，废掉了王皇后，立武则天为皇后。
武则天聪明绝顶，手腕非常，又不讲武德，李治真是挑对了盟友。长孙无忌和褚遂良的好日子到头了。
武则天当上皇后后，率先对褚遂良下手，褚遂良被贬为潭州都督，两年后，也就是显庆二年，褚遂良又被贬到广西桂州，之后又被贬到越南爱州，褚遂良在爱州忧愤而亡。
这一回合，李治大胜。
到了显庆四年，李治开始对长孙无忌动手，许敬宗诬告长孙无忌谋反，他被流放黔州，然后被赐自尽。
这一回合，李治大获全胜。
总结下来就是，褚遂良自己做人就不怎么干净，然后又藐视李治，以托孤大臣自居，被整是活该。但褚遂良并没有犯多大过错，李治把他直接整死，属于有点过，尽显薄情寡义的本色。
这一对君臣，属于小泼皮遇上老无赖，简直是绝症，谁也别说谁。
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