老照片：上世纪60年代中期左右，戴宽檐礼帽，笑容满面的老蒋与次孙蒋孝武合影，这张照片应该是抓拍，所以老蒋是看向其他方向，并且连同后面应该是随行人员的不知名短发男子也拍上了。
彼时的蒋孝武也就是十几岁到二十岁的年纪，戴着圆顶硬礼帽，穿着西装打领带，面容冷峻，有些明星范儿，正处于颜值巅峰期。
出身于军人的老蒋对于蒋孝武这个次孙是特别宠爱，期待这个孙子以后也可以成为军人，所以为其取名为“孝武”。
在蒋孝武小的时候，老蒋是经常将他和相差三岁的弟弟蒋孝勇接到士林官邸，平常出去游玩，也喜欢带着两个小孙子。
蒋孝武从小就聪明，比弟弟蒋孝勇精明多了，每年春节领到红包，都会忽悠弟弟蒋孝勇花，说道这么多钱先花蒋孝勇的，再花他的，结果是蒋孝勇的花完了，他一点都不出钱。
对比大哥蒋孝文，蒋孝武在年少时期也是很少惹是生非，相对来说是稳重多了。
根据曾在士林官邸长期担任侍卫之人的回忆，在蒋孝武大概7岁那年，老蒋带着他一起去日月潭避暑时，看着他不断闪动跳跃的眼睛，是这样评价这位次孙：“孝武这孩子将来必定是个鬼精灵，眼珠子飘来飘去，鬼点子一定特别多。”
长大以后的蒋孝武独树一帜，因为从小被过度宠溺，所以他独断专行，极易冲动，遇事不够冷静圆融，并且是随心所欲，不计后果。
以蒋孝武的性格来说，他并不适合当一个接班人，但有时候历史就是那么戏剧性，比蒋孝武大10岁的蒋孝文，身为蒋氏家族第三代长孙，本来被寄予厚望，但同样是被过度宠溺，成为被惯坏了的孩子，身为花花公子，是一事无成，还过度花天酒地，最后在1968年秋天将身体搞垮，连智力都是只剩下七八岁，之后更是长期患病乃至卧病在床，所以老蒋和蒋经国被迫放弃对蒋孝文的培养计划，将重心转到了蒋孝武的身上。
蒋孝武虽然也是一个花花公子，但头脑灵活，也是一个可望之才，因此祖父老蒋和父亲小蒋一度对他寄予厚望，希望将他培养成“蒋三世”，使得蒋氏家族可以后继有人。
蒋孝武在长大以后，先是按照祖父给他安排的路，去凤山军校受训，因为实在受不了训练的苦，向父亲蒋经国诉苦，最后被调入大学学习。后来赴慕尼黑学习，老蒋让他学习军事知识，他却自作主张报了其他专业。
等到1970年，已经与汪长诗成婚的蒋孝武返回台岛以后，父亲蒋经国对他的安排，则是复制自己的成功接班道路。
蒋经国先是让蒋孝武去“退辅会”担任参议，这只是个不怎么引人注意的虚职，不过联系很广，可以间接影响到军人事务，更关键的是蒋经国在“退辅会”当过8年的主任，从这里开始插手台岛的行政和经济，这是他“发迹”之地，安排次子在这里锻炼，其用意不言而喻。
在此以后，蒋经国又安排蒋孝武在各个要职部门担任那些看似职位不高，实则影响不小的专门委员和秘书。
蒋孝武之后又插足文化界和新闻界，不过因为他深居“宫廷”之中，不谙社会上的人情世故，做事没有章法，也不怎么用心，所以并没有积攒下名望，反而有些声名狼藉。
等到蒋经国彻底接班以后，开始大力扶持蒋孝武，让他前往“安全会议”工作，担任执行秘书，主要是负责掌握情治系统，早年蒋经国赴台以后，接班的第一步也是先掌握的情治系统，甚至因此与“保密局”局长毛人凤斗法了一段时间，才彻底掌握情治系统，而在当时有着蒋经国的保驾护航，蒋孝武掌握这个系统轻而易举，是不存在“毛人凤”式对手的。
有着父亲的大力扶持，蒋孝武自然是青云直上，接班之势已经初步显现，但是他并没有父亲的能力，做不到独当一面，身上还有纨绔子弟的习气，既没有察人之名，又傲慢无比，还特别喜欢手底下人的阿谀奉承，所以并没有真正的形成自己的“势”。
到了上世纪八十年代，蒋孝武开始遭遇人生的滑铁卢，1984年发生的扑朔迷离的“江南案”，引发了很大的风波，虽然没有直接证据，但种种嫌疑都是指向了蒋孝武，最后蒋经国只能在1986年将他外放到新加坡担任副代表，使得他的仕途一下子急转直下。
1988年1月13日，蒋经国猝然离世，蒋孝武更是没有了东山再起的可能，他仕途的彻底黯淡，使得祖、父两代人的培养计划都是付诸东流，也意味着蒋家第三代的最后希望破灭。
1991年7月，一直被外放的蒋孝武好不容易调回台岛以后，还没有正式接手新工作，便是猝然离世，年仅46岁，结束了高开低走并且令人唏嘘的一生。
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