虞世南去世的时候，已经八十一岁高龄。在“人生七十古来稀”的唐朝，虞世南的寿元已经非常长。虞世南去世的时候，李世民对魏王李泰说：“虞世南和我就像是一体两面，他纠正我的那些过失，我一天也不敢忘记。”于是赐谥号文懿，下令陪葬昭陵，追赠礼部尚书。
对于一个大臣，这是最高荣誉。
虞世南既没有盖世武功，也不曾带兵领将，又没有参与玄武门之变，他凭什么会成为凌烟阁二十四功臣之一？他到底有什么功劳？
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虞世南，会稽郡人。虞家是官宦世家，虞世南的父亲在南北朝时期的陈朝担任太子中庶子，官位高、名望高。虞世南父亲的弟弟——虞世南的叔父也在陈朝担任中书侍郎。叔父没有子嗣，虞世南被过继给叔父。
虞世南从小就受到很好的教育，拜的都是名师。他的文学老师是著名文学家顾野王，书法老师是著名书法家智永，学习很刻苦，文章和书法都很好，名望越来越高。
陈朝灭亡后，虞世南和哥哥虞世基到隋朝都城长安为官，虞世南任秘书郎。
虞世南是文臣，主要从事文秘工作。隋末天下大乱，虞世南的才华不足以让他在乱世自保，成为各路势力裹挟的“沙子”。江都之变，宇文化及杀了隋炀帝杨广，一同被杀的还有虞世南的哥哥虞世基。宇文化及见虞世南名声大、品德好，没有杀他，将他抓到聊城。
宇文化及和窦建德争战过程中，宇文化及兵败。虞世南又被窦建德俘虏。窦建德喜其才华，任命他为黄门侍郎。
窦建德被李世民打败，虞世南又成了李世民的俘虏。李世民是个爱才之人，任命他为秦王府参军，后转任记室，授弘文馆学士，和房玄龄一起“对掌文翰”。相当于秦王办公室副主任，帮助李世民处理文字事务。
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李世民继位后，虞世南以衰老为由提出辞职，李世民不同意。李世民在处理政务的间隙，经常与虞世南讨论古今治国理政的得失，一起阅读古代经典，相谈甚欢。李世民曾说：“朕与世南商略古今，有一言失，（虞世南）未尝不怅恨，其诚恳乃如此。”足见虞世南和李世民关系之亲近。
在职场里呆过的人都知道，领导身边都有亲信，这些亲信各有各的特点，有些人办事能力强，有些人能帮老板解决麻烦，有些人能提供情绪价值等等。虞世南能成为能成为李世民的亲信，主要是他学识渊博，言谈得体，态度诚恳，文辞斐然，书法精湛。这样的老先生，哪个老板都愿意把他留在身边。老板这样喜欢，员工当然要努力。虞世南充分发挥自己的专长，关键时刻给李世民提出切实可行的建议。
贞观八年，大唐境内灾害频发，陇右山崩（类似泥石流），山里惊现巨蛇，山东、江淮遭遇水灾。李世民问虞世南，这些怪异现象是何原因？虞世南引经据典，说明异象频发，恐有冤狱，“唯修德可以销变”。李世民听从他的建议，派人赈济灾民、审理案件，推动地方治理。
后来，天空惊现彗星，百余日才消失。李世民问群臣：“这是何妖也？”
虞世南上谏说：“若君王不修德义，虽然获得麒麟和凤凰，也于事无补。如果政事无阙，虽有灾星，何损于时？希望陛下不要以功绩超越古人而自夸炫耀，不要以天下太平渐久而骄傲懈怠，只要慎终如始，彗星虽现，不足为忧。”
虞世南的话深深触动了李世民。他说对群臣说：“我弱冠（20岁）起兵，二十四岁平天下，不满三十而居大位，自谓三代以下拨乱反正之主，没有能达到这种境界的。骁勇的薛举、勇猛的宋金刚、强大的窦建德、王世充，都被我灭掉了。登基以来，我又降伏了北夷。取得这些功绩，我颇有炫耀之心，轻慢天下之士。现在上天显现异像，一定是在警示我。秦始皇平六国，隋炀帝富有四海，他们骄奢淫逸，最终一朝而败，我又怎么能步他们的后尘呢？
虞世南和李世民的这段对话非常精彩，虞世南直截了当说明天象与君王私德之间的联系，启发李世民思考自己的缺点和不足，最终施行仁政，加以改进。虞世南敢于进谏、善于进谏，让李世民施行仁政，直接促成贞观之治。
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虞世南最著名、最执着、最危险的一次进谏，是劝李世民薄葬李渊。
唐高祖李渊去世，李世民效法汉高祖刘邦长陵的规制，厚葬李渊，所谓“务从隆厚”。由于工期紧张，工程浩大，劳烦甚众。
虞世南给李世民上奏折，建议效法汉孝文帝，实行薄葬。
奏折递上去，好长时间都不见有回音。
虞世南再次上书，语气更加严厉。说“今以数月之间而造数十年之事，其于人力，亦已劳矣！”希望皇帝深思，务从节俭。
虞世南坚持上奏，可谓拨了皇帝的逆鳞，换作心胸狭隘的君王，虞世南早就被撤职罢官了。但李世民毕竟是一代贤君明主，他终于不再沉默，把虞世南的奏折发给群臣讨论。大臣们都觉得虞世南说得对。于是李世民采纳了虞世南的建议，减省了很多环节。
古人说，死者为大。厚葬开国君主无可厚非。但虞世南考虑得更加长远，正如他在奏折中所说，是为“长久万代之计”。虞世南的奏折也写的非常妙，其中一段是这么写的：
向使陛下德止如秦、汉之君，臣则缄口而已，不敢有言。伏见圣德高远，尧、舜犹所不逮，而俯与秦、汉之君同为奢泰，舍尧、舜、殷、周之节俭，此臣所以尤戚也。
意思就是说，如果陛下你的德行只跟秦朝汉朝那些君王一样，那我就不会上奏。但是我觉得陛下你圣德高远，尧舜都有所不及。舍弃尧舜殷周的节俭，屈身与秦汉君主一样奢靡挥霍，这是我所不愿看到的。
他把李世民抬高到和尧舜一样的高度，既赞美了皇帝的德行，也让皇帝更容易接受他的建议。
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李世民对虞世南十分赏识，评价虞世南有五绝：一曰德行，二曰忠直，三曰博学，四曰文辞，五曰书翰。这评价真够高。在凌烟阁二十四功臣中，还没有谁获得过他这么高的评价。
贞观十二年，虞世南去世，享年八十一岁。
一日，李世民写了一首追述古今兴亡之道的诗。诗成，李世民想起了虞世南。因为虞世南活着的时候经常和他一起谈论治国之道。他感叹说：“钟子期死，伯牙不复鼓琴。我的这首诗，谁能我和一起品读呢？”说完，悲痛不已。下令褚遂良在虞世南的灵堂前诵读，并将诗稿焚烧。数年之后，李世民梦见虞世南，醒来后感慨不已，下令设坛祭祀，为他造一尊雕像。
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虞世南的一生，是一部“文人何以立于庙堂”的典范答案。他没有赫赫战功，不曾执戟冲锋，却在凌烟阁二十四功臣中占据一席之地——这本身就是一个值得深思的历史命题。他的资本，不是权谋，不是武力，而是文化的力量与人格的硬度。
虞世南的故事提醒我们：在权力场中，真正能穿越时间、赢得尊重的，从来不是刀剑，而是那些敢于说话、知道怎么说、并且说到人心里的声音。他是盛唐气象中不可或缺的那一缕文脉，温润而坚韧。
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