安市守军在城主的领导之下奋勇抵抗唐军的进攻，而且每当望见唐太宗的旗帜和车盖，就登上城墙鼓噪示威。
守军的无礼和羞辱一下激怒了唐太宗，李勣便乘机献计，说：“城破之日，可将全城男子尽数坑杀。”言外之意就是城内的财帛和人口全部赏赐给有功将士，以此激励三军，并以恐怖手段血洗城池，震慑反抗者。
在李勣的诱导之下，唐太宗最终下达了屠城令。
安市城主为何要向唐太宗鼓噪示威？笔者认为，安市城主或许是为了激怒唐太宗以坚定城内守军斗志而使出的一条险计。这也是兵家常用的“置之死地而后生”计谋的一种变形，历史上，常有人这么做。
比如大唐武德四年（公元621年），徐圆朗举兵叛唐，当地的安抚大使任瓌便令虞城守军杀掉城中叛军质子，以加深双方的仇恨，从而使守军拼死力战。结果，叛军攻打虞城却久攻不下，只得悻悻而去。
此时安市城主的心境与任瓌是何其相似。倘若真的是这样，那么唐太宗与李勣便是正中安市城主的下怀。
平心而论，屠城令本就是一把双刃剑，它可以激励本军将士的斗志，但同时也会激发敌军拼死抵抗的决心。而安市城内很可能汇集了一大批前来避难的泉盖苏文的政敌，他们本已为泉盖苏文所不容，如今又得罪了大唐天子，所以一旦城破，他们就会走向万劫不复的死路。
于是摆在他们面前的，就只有拼死顽抗这一条路，故安市城久攻不下。
战事陷入了焦灼的状态，此时两位高句丽降将高延寿与高惠真坐不住了，他们向唐太宗请求说：“我们已是大唐臣子，自当诚心侍奉，都希望陛下能早日成就大功，这样我们也能与妻儿相见。如今安市守军都顾惜自己的家庭，人人奋勇抵抗，短时间内是无法拿下此城的。之前我们两人率十余万大军来援，结果被我大唐之军打得大败，如今高句丽国人听闻唐军来袭，都吓得胆战心惊，而乌骨城的守将年老，不能坚守，不如将兵力转移到那里，早上到达晚上就能攻克此城，置于其他小城，必定会望风奔溃，然后我们可收集他们的粮草和物资，大张旗鼓地进军，平壤一定守不住。”
账下的诸将都纷纷赞同，如今张亮的四万兵马还在卑沙城，让他领军北上，两天就能赶到，到时候两军合力攻下乌骨城，然后渡过鸭绿江，便可直取平壤。
唐太宗听了诸将的建议，颇有些心动，可是长孙无忌却坚决反对，他说道：“天子亲征，绝不可心存侥幸，更不可轻率冒进，如今建安、新城的敌军尚有十万人，倘若我们去攻打乌骨城，敌军便会跟在我们身后，伺机破坏，不如先攻破安市城，再攻取建安城，然后长驱直入，这才是万全之策。”
最终唐太宗还是采纳了长孙无忌的建议，继续攻打安市城。
时间一天天过去了，安市城守军的粮草即将耗尽，城内的烟火日渐稀少，但是唐军依旧毫无退意，这使得安市城主不免有些沉不住气，于是，他决定以攻为守，夜袭唐军大营，却不料被久经沙场，明察秋毫的唐太宗看出端倪。
这一天，城中忽然传来阵阵鸡叫和猪嚎之声，甚是喧闹，这不年不节的，为何要杀鸡宰猪啊！
唐太宗很快意识到其中的异样，对身旁的李勣说道：“围城日久，城内烟火日微，现在城内鸡叫猪嚎，定是在杀鸡宰猪，犒赏将士。今夜敌军必来偷袭，应严加防备。”
果不其然，当天夜晚，数百名高句丽士兵顺着绳子滑下城墙，偷偷潜入军营，准备出其不意，打个唐军措手不及。
幸好唐太宗料事如神，早有防备，高句丽人刚进大营，就遭到唐军的强力反击，高句丽人偷袭不成，却遭反杀，扔下几十具尸体，仓皇而逃。
经此一战，安市城主算是领教了唐太宗的厉害，再也不敢轻举妄动，只好躲在城里头，负隅顽抗。
安市城的攻防战愈演愈烈，在唐军久攻不下的情况下，江夏王李道宗想到一个办法，在安市城的东南角修筑与城墙等高的土山，顺着土山的斜坡不就可以攻入城内了吗。
说干就干，唐军士兵们挥汗如雨，在城池的东南角拼命堆土，逐渐逼近城墙，高句丽士兵们急得哇哇大叫，也在城墙上堆起了土，与之相对抗。
在修筑土山的同时，李勣与江夏王李道宗将麾下将士分成几部分，轮番攻城，每日都要向安市城发起六七轮的攻势，各种攻城器械也都用上了。
冲车、砲石不断摧毁城墙楼堞，安市城主见状，便立马命人用木栅堵住缺口；飞石雨箭，如暴风骤雨般，倾泻城中，安市城主则命城中守军负盾而战。
战斗进入到白热化的阶段，唐军蒙受了巨大损失，甚至李道宗本人也被射中脚部，一时间，血流如注，唐太宗见状，心疼不已，亲自为他的伤口缝针。
唐军日夜不停地修筑土山，这一工程耗时六十天，投入了五十万人次，最终大功告成。土山的山顶距离城墙只有几丈远，可以向下俯瞰城中，由此看来拿下安市城似乎指日可待。然而不想此时，意外却发生了。
这一天，李道宗令果毅都尉傅伏爱领兵驻屯山头，以备敌军，但傅伏爱竟然擅自离开了山头，士兵们也开始松懈下来。不料恰在此时，土山突然崩塌，压向城墙，将城墙压出了一个缺口。此刻正是唐军攻占城池的天赐良机，倘若唐军前锋从城墙缺口鱼贯而入，便可迅速控制整座城池，可是傅伏爱的玩忽职守，致使土山上的士兵群龙无首，无法组织有效的进攻，结果反被敌军抢占了先机。
数百名高句丽士兵从城墙的缺口冲出来，一举夺占了土山，又在上面挖出了一条壕堑，严加防守，断绝了唐军进攻的路线。
唐军花了两个月修建的土山反被敌军利用，唐太宗得知后，怒不可遏，立马将擅离职守的傅伏爱斩首示众，并命令诸将猛攻安市城。唐军发起了潮水般的攻势，整整三天三夜，无数将士前仆后继，战死城下，可是安市城依旧岿然不动。
李道宗自知用人不当，贻误战机，光着脚惶恐不安地来到唐太宗面前请罪，余怒未消的唐太宗恨恨地说道：“汝罪当死，但朕认为汉武帝杀王恢，不如秦穆公用孟明，况且你有攻破盖牟、辽东的功劳，故特别赦免你。”
唐太宗望着高耸的安市城墙，仍心有不甘，但是阵阵冷风提醒他，辽东的冬季已悄然来临，草木枯萎，河水开始结冰，大军的粮草即将告罄。唐太宗毕竟是位有远见的政治家和军事家，不会被一时的意气所左右。
当怒火平息之后，政治家的理智和战略家的智慧又在他的心中占据了上风。他意识到大军如果继续留在辽东只会蒙受更大的损失，也更清楚安市城的得失已无益于战争的结局。
很显然，他不想重蹈隋炀帝的覆辙。
九月十八日，唐太宗下诏班师回朝。临行之际，唐军在安市城下大阅三军以耀军威。安市城内死一般的寂静，只有那个智勇双全的安市城主登上城头向唐太宗拱手拜别。可以说，此举再次显示了安市城主超凡的见识与理智。此时的安市城早已弹尽粮竭，倘若他在守城成功之后做出有损“天可汗”脸面之事，使之丧失理智，继续留兵攻城，后果会不堪设想。况且给大唐天子留些体面，日后或许会给高句丽赢得更大的和平机会。
安市城主的举动，唐太宗也颇为欣赏。为了显示一下“天可汗”的风范，也或许出于英雄相惜的缘故，唐太宗特意赐予安市城主绢一百匹，以示勉励。紧接着大军开拔，唐太宗班师回朝，安市之战遂告结束。
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