1948年12月26日，安徽宿县陈官庄，杜聿明站在临时指挥所外，看着雪花落在战壕和炮筒上。原本准备依靠空军掩护突围的计划，被一场持续降雪打乱。三十万大军粮弹渐少，空中支援又无法展开，陈官庄的出口，正在一点点合拢。
这并不是杜聿明第一次想离开包围圈。淮海战役进入关键阶段后，徐州守军实际面临的已不是“守不守得住”的问题，而是能否在华东野战军完成合围前，迅速撤到淮河以南。
1948年11月下旬，黄百韬兵团在碾庄圩覆灭，黄维兵团又被中原野战军围困于双堆集。徐州以南的铁路、公路接连中断，邱清泉、李弥、孙元良三个兵团如果继续留在徐州，迟早会被切断退路。
蒋介石最终同意放弃徐州，但给出的条件很明确：撤退必须迅速，不能恋战。杜聿明对此并非毫无准备。他曾经历缅甸战场的惨败，也在1948年11月从葫芦岛组织过大规模撤退，因此自认为对“如何把部队带出去”颇有经验。
问题出在军令并不统一。
11月30日，徐州城内已经出现异常。银行、钱庄被紧急查封，部分人员提前转移，铁路和物资也开始遭到破坏。撤退原定在夜间进行，可白天的爆炸和混乱，提前暴露了行动迹象。
部队一乱，命令就很难再保持原样。孙元良所部率先提前行动，各部互相观望，又争相出城。邱清泉兵团还试图以进攻掩护撤退，部队因此出现脱节。杜聿明的计划是先到永城，再向蒙城方向转进，可三十万人马一旦失去统一节奏，人数越多，反而越难控制。
12月1日，华东野战军判明徐州守军正在撤退，立即展开追击。杜聿明集团起初跑得不慢，12月2日中午，指挥部已经抵达孟集一带。只要继续向永城推进，确实有可能拉开距离。
偏偏这时，部队内部出现了不同声音。邱清泉回头救援被追上的部队，李弥兵团要求休整，孙元良兵团则一度失去联络。杜聿明只得下令在孟集停留一夜，重新整理队伍。
这一停，代价极大。
华野部队没有停。追击部队连续压上，原本领先的一天多时间迅速被消耗。12月3日，杜聿明刚准备再次行动，南京方面的命令送到：停止向永城撤退，转向睢溪口，设法接应双堆集的黄维兵团。
这就是第一次机会的落空。杜聿明不是没有道路，而是道路被临时改了方向。救黄维，意味着主动靠近中原野战军的包围圈；继续撤退，又等于违抗最高命令。对于蒋介石而言，黄维兵团是“土木系”的核心，不能轻易舍弃。于是，一支本来要逃出生天的部队，被迫承担起解围任务。
12月4日前后，华东野战军完成对杜聿明集团的合围，并与中原野战军形成相互配合的态势。杜集团在陈官庄附近被压住，黄维兵团则困在双堆集，两大包围圈相距并不遥远，却始终无法真正会合。
第二次机会出现在12月中旬。
黄维兵团于12月15日夜间组织突围。华野当时用于围困杜集团的兵力并不宽裕，陈官庄西侧相对薄弱。如果杜聿明能够在同一时间向西行动，迫使华野两面应对，战场局面就会复杂许多。
但杜聿明并不知道黄维当夜突围。
直到12月16日，他才收到刘峙发来的电报，得知黄维兵团已经行动，而李延年兵团退过淮河。这个消息让杜聿明失去了同时突围的可能。两支被围部队没有形成合力，反而各自行动，华野得以分别加固包围圈。
有意思的是，杜聿明集团兵力不少，却没有真正意义上的统一指挥体系。徐州剿总、各兵团司令部、南京统帅部之间层层请示，电报往返需要时间，命令又常常发生变化。战场上的机会，往往只存在几个小时，等命令传到，窗口已经关上。
第二次机会失去后，陈官庄守军转入固守。杜聿明多次要求邱清泉向西南方向突击，试图接近黄维，但华野构筑的阻击线越来越厚。12月15日，邱兵团攻击郭楼失败，突围意志明显下降。
第三次机会，寄托在空军身上。
12月18日，杜聿明派参谋人员飞往南京求援。南京方面无法调来新的地面部队，只能提出空军掩护方案。按照设想，空军先对解放军阵地实施轰炸，再由突击部队打开缺口，主力趁机向外突围。
为了配合行动，陈官庄开始补充粮食、弹药和防护器材，运输机频繁往返。杜聿明还计划标示地面联络信号，让飞机跟随部队推进。这个方案听起来声势很大，但它有一个无法回避的前提：必须保持适合飞行的天气。
12月26日，雪落了下来。
而且不是短时降雪。低云、积雪和能见度，使大规模空中支援难以实施。没有空军压制，地面突击就等于单独撞击华野阵地。陈官庄守军只能继续等待，粮食和弹药却不会因为等待而增加。
粟裕很快判断出这一点。12月31日，他向总前委和中央军委提出，敌军已经饥寒交迫，空军又受到天气限制，应当抓住时机发起总攻。1949年1月2日，军委批准作战部署。1月6日，华东野战军向陈官庄发起总攻。
三次机会，分别败在停顿、改令和天气。杜聿明集团并非没有兵力，也并非没有突围路线，真正致命的是指挥系统反复、部队协同失灵，以及对战场时间的判断一次次落后于形势。等到陈官庄的枪声连成一片时，那支曾经试图南撤的三十万大军，已经没有可以重新选择的方向。
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