曹操一生错失这5个猛将最心痛，3个便宜了刘备1个孙权拐走1个宁死不降。
曹操一生爱而不得的猛将，首先肯定就是关羽了，曹操和关羽的佳话，千百年来还是无人不知。曹操对关羽的心意，基本上无数人都看明白了，但关羽还是毅然决然千里去寻找旧主刘备，这也是曹操最为心痛的。除了关羽，曹操一生一共错失了5个猛将最为心痛，3个便宜了刘备，1个孙权拐走，1个宁死不降。
1、千里寻找旧主刘备的关羽
关羽的去意已决，曹操已经无法挽留了，关羽最终还是来到了曹操的敌对阵营，还是回到了刘备阵营，成为了曹操的敌人。其实这也更加突出了曹操对于英雄的爱戴，宁可放走关羽这样的猛将，日后与他曹操为敌，也不能对英雄妄杀掉，这是曹操胸怀大的完全体现。
2、没登门拜访的长沙郡攸县黄忠
黄忠非常可惜，由于刘表一直都不重用黄忠，黄忠因而一直都闲置在荆州下辖长沙郡的攸县县城，担任了中郎将。后来大概就是刘备登门拜访了，直接请了黄忠出山，曹操那会白白拿下荆州，估计也是飘了，对于黄忠这样的猛将竟然没有去登门相请，导致了给刘备便宜走了。
3、结下血海深仇的马超
马超也是猛将，可惜马超和曹操二人命很冲，庞德就选择了投降曹操，但马超这个人就是跟曹操不和，渭南之战大打出手，再加上曹操杀害了马家200多口人，结下了血海深仇。这一个血海深仇，必然导致马超不可能投降曹操，甚至想把曹操杀了报仇，就这么马超后来投降了刘备，反而便宜了刘备，给刘备阵营增添了一大猛将。
4、邮寄当归也招不来的太史慈
《三国志》记载：曹公闻其名，遗太史慈书，以箧封之，发省无所道，而但贮当归。曹操曾经给猛将太史慈送去过“当归”的药材，那时候估计是小霸王孙策刚去世，太史慈的老家本来就在山东，是曹操的地盘，太史慈也是因为孙策的兄弟义气才为孙权效力，所以曹操抓紧时间挖了墙角。可惜，太史慈不背弃孙策的知遇之恩，还是决心心甘情愿为江东效力。
5、誓死效忠吕布的高顺
高顺的军事能力和单挑能力，甚至可能不在张辽之下，因为吕布帐下的特种部队陷阵营，是高顺统率的。而且高顺还是吕布的死忠大将，甚至可能是有亲戚关系的，甚至可能是吕布从小带出来的大将，不然不可能比张辽的地位更高了。高顺宁死不投降，绝对是曹操非常心痛的，只收降了张辽，没有收降高顺，可惜可惜。
以上5大猛将，若曹操都收复，那么毫无疑问了，天下肯定是被曹操统一了。
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